Chlorure de diéthylaluminium

Le chlorure de diéthylaluminium, ou DEAC, est un composé organoaluminique de formule chimique (CH₃CH₂)₂AlCl ; il existe sous forme de dimère [(CH₃CH₂)₂AlCl]₂. Il se présente sous la forme d'un liquide pyrophorique cireux, incolore et inodore qui réagit très violemment au contact de l'eau. On le manipule généralement dissous dans un hydrocarbure. C'est un précurseur de catalyseurs de Ziegler-Natta employés pour produire des polyoléfines.

Chlorure de diéthylaluminium
Structure du chlorure de diéthylaluminium
Identification
Nom UICPA	chloro(diéthyl)alumane
No CAS	96-10-6
No ECHA	100.002.253
No CE	202-477-2
PubChem	7277
SMILES	CC[Al](CC)Cl PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/2C2H5.Al.ClH/c2*1-2;;/h2*1H2,2H3;;1H/q;;+1;/p-1 Std. InChIKey : YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M
Apparence	liquide pyrophorique incolore et inodore
Propriétés chimiques
Formule	C4H10AlCl(CH3CH2)2AlCl
Masse molaire	120,557 ± 0,006 g/mol C 39,85 %, H 8,36 %, Al 22,38 %, Cl 29,41 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−74 °C
T° ébullition	208 °C
Solubilité	réagit violemment au contact de l'eau
Masse volumique	0,970 9 g/cm3 à 25 °C
Point d’éclair	−18 °C
Pression de vapeur saturante	0,31 hPa à 20 °C
Précautions
SGH
Danger H250, H260, H314, EUH014, P210, P233, P280, P231+P232, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338 et P370+P378 H250 : S'enflamme spontanément au contact de l'air H260 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables qui peuvent s'enflammer spontanément H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P304+P340+P310 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction.
Transport
X333 3394 Code Kemler : X333 : matière liquide pyrophorique réagissant dangereusement avec l'eau) Numéro ONU : 3394 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE PYROPHORIQUE, HYDRORÉACTIVE Classe : 4.2 Étiquettes : 4.2 : Matières sujettes à l'inflammation spontanée 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Structure

Les composés de formule R₂AlCl, où R représente un alkyle ou un aryle forment des dimères de formule (R₂Al)₂(μ-Cl)₂ dans lesquels l'aluminium adopte une géométrie tétraédrique.

• 
  Géométrie du dimère (Et₂Al)₂(μ-Cl)₂.

Synthèse

Le chlorure de diéthylaluminium peut être obtenu par réduction au sodium de sesquichlorure d'éthylaluminium (CH₃CH₂)₃Al₂Cl₃ :

2 (CH₃CH₂)₃Al₂Cl₃ + 3 Na ⟶ 3 (CH₃CH₂)₂AlCl + Al + 3 NaCl.

On peut également l'obtenir par réaction du triéthylaluminium (CH₃CH₂)₃Al avec le chlorure d'hydrogène HCl :

(CH₃CH₂)₃Al + HCl ⟶ (CH₃CH₂)₂AlCl + C₂H₆.

Une médiamutation peut également être mise en œuvre :

2 (CH₃CH₂)₃Al + AlCl₃ ⟶ 3 (CH₃CH₂)₂AlCl ;

(CH₃CH₂)₃Al₂Cl₃ + (CH₃CH₂)₃Al ⟶ 3 (CH₃CH₂)₂AlCl.

Applications

On utilise le chlorure de diéthylaluminium et d'autres composés organoaluminiques avec des composés de métaux de transition comme catalyseurs de Ziegler-Natta pour la polymérisation de divers alcènes. Le chlorure de diéthylaluminium est également utilisé en synthèse organique, par exemple pour catalyser des réactions de Diels-Alder et des réactions ène (en), ou pour réagir comme nucléophile ou comme accepteur de protons.