Citrinine

composé chimique

Citrinine
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Identification
Nom UICPA (3R,4S)-7-(dihydroxyméthylidène)-3,4,5-triméthyl-3,

4-dihydroisochromène-6,8-dione

Synonymes

antimycine

No CAS 518-75-2
No ECHA 100.007.508
No CE 208-257-2
No RTECS DJ2275000
PubChem 219203
ChEBI 48707
SMILES
InChI
Apparence cristaux jaune citron
Propriétés chimiques
Formule C13H14O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 250,247 3 ± 0,012 9 g/mol
C 62,39 %, H 5,64 %, O 31,97 %,
Propriétés physiques
fusion 175 °C (décomp.)
Précautions
SGH[2]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H301, H311, H331, H351, P261, P280, P311 et P301+P310
Transport[2]
-
   3462   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La citrinine est une mycotoxine découverte en 1951 sur du Riz Jaune et élaborée surtout par Penicillium citrinum (parfois par d'autres Penicillium ou par des Aspergillus[3]). C'est un pigment benzopyranique à propriétés antibiotiques.

Production et synthèse modifier

On retrouve la citrinine dans les pays tempérés. Les penicillium qui la produisent sont plutôt adaptés à des températures fraiches. On la détecte dans les produits dérivés du blé, de l'orge, de l'avoine, de l'arachide ... Souvent la citrinine est associée à l'ochratoxine.

Santé modifier

Pour l'Homme modifier

La citrinine peut causer des troubles rénaux en provoquant un élargissement des tubules collecteurs. L'excrétion urinaire est alors deux fois et demie supérieure à la normale[3].

On pense que la citrinine (ainsi que l'OTA et d'autres toxines non identifiées) puisse être impliquée dans la Néphropathie Endémique des Balkans[4].

Dans l'élevage modifier

Dans le cas de l’élevage, la citrinine peut causer aussi des problèmes de reins au bétail mais aussi des problèmes de foie.

Des néphropathies mycotoxiques chez le porc au Danemark, en Suède, en Norvège et en Irlande et des néphropathies aviaires semblent avoir été induites par la citrinine. Des doses létales aiguës provoquent un gonflement des reins avec nécrose éventuelle chez les lapins, les cochons d'inde, les rats, les souris ou les porcs[4].


Notes et références modifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Citrinin chez Sigma-Aldrich.
  3. a et b (en) « Azaquar.com », sur azaquar.com (consulté le ).
  4. a et b « coda-cerva.be/index.php?option… »(Archive.orgWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?).

Articles connexes modifier