Colorant à structure triarylméthane

Les colorants à structure triarylméthane ou simplement colorants triarylméthanes sont une vaste famille de composés organiques principalement utilisés comme colorants[1],[2]. Beaucoup d'entre eux sont répertoriés dans le Colour Index sous les numéros compris entre C.I. 42000 et C.I. 44999[3].

Structure du triphénylméthane, dont dérivent la plupart des colorants à structure triarylméthane

Leur structure dérive formellement du méthane par substitution de trois atomes d'hydrogène par des groupements aryle – le plus souvent de type phényle substitué, mais parfois aussi d'autres aryles tels que des naphtyles. Le terme « colorants triphénylméthanes », parfois employé comme synonyme, n'est donc pas le plus précis puisqu'il ignore les triarylméthanes dont l'un au moins des substituants n'est pas de type phényle.

Sous-familles

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Le Colour Index divise les colorants triarylméthanes en six groupes d'après la nature des groupements aryle et de leurs propres substituants[3] :

  • les dérivés diaminés du triphénylméthane (C.I. 42000 à 42175) ;
  • les dérivés triaminés du triphénylméthane (C.I. 42500 à 42800) ;
  • les dérivés aminohydroxylés du triphénylméthane (C.I. 43500 à 43570) ;
  • les dérivés hydroxylés du triphénylméthane (C.I. 43800 à 43875) ;
  • les dérivés du diphénylnaphthylméthane (C.I. 44000 à 44100) ;
  • un groupe de dérivés divers du triphénylméthane (C.I. 44500 à 44535).

Une autre sous-famille importante, bien que non référencée au Colour Index, est celle des phtaléines : ces composés changent de structure et donc de couleur en fonction du pH, adoptant une structure triarylméthane dans certaines gammes de pH qui varient d'un composé à l'autre. Ces propriétés en font naturellement de bons indicateurs de pH.

Exemples

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Notes et références

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  1. Gessner T & Mayer U « Triarylmethane and diarylmethane dyes » Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000;37:425-478. DOI 10.1002/14356007.a27_179
  2. Thetford D « Triphenylmethane and related dyes » Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology 2013. DOI 10.1002/0471238961.2018091620080520.a01.pub2
  3. 1 2 Society of dyers & colourists (ed.) Colour Index, vol. 4. Bradford & London : Lund Humphries, 3rd ed, 1971, p. 4379. (ISBN 0901956066) Accès libre.