Cupferron

Le cupferron est le sel d'ammonium de la N-nitroso-N-phenylhydroxylamine. C'est un réactif courant en complexation d'ions métalliques, de formule NH₄[C₆H₅N(O)NO]. L'anion se lie aux cations métalliques par ses atomes d'oxygène, formant des cycles chélate à 5 atomes.

Cupferron
Identification
Nom UICPA	2-oxo-1-phénylhydrazinolate d'ammonium
Synonymes	sel d'ammonium du N-nitroso-N-phénylhydroxylamine
No CAS	135-20-6
No ECHA	100.004.713
No CE	205-183-2
SMILES	O=NN([O-])c1ccccc1.[NH4+] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H5N2O2.H3N/c9-7-8(10)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H;1H3/q-1;/p+1 InChIKey : GDEBSAWXIHEMNF-IKLDFBCSAP Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H5N2O2.H3N/c9-7-8(10)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H;1H3/q-1;/p+1 Std. InChIKey : GDEBSAWXIHEMNF-UHFFFAOYSA-O
Propriétés chimiques
Formule	C6H9N3O2  [Isomères]
Masse molaire	155,154 6 ± 0,006 6 g/mol C 46,45 %, H 5,85 %, N 27,08 %, O 20,62 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cupferron est préparé à partir de phénylhydroxylamine et d'une source en NO⁺, généralement un nitrite d'alkyle :

C₆H₅NHOH + C₄H₉ONO + NH₃ → NH₄[C₆H₅N(O)NO] + C₄H₉OH

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Cupferron » (voir la liste des auteurs).

• C. S. Marvel Cupferron, Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 177; Vol. 4, p. 19.
• D. Van der Helm, L. L. Merritt Jnr, R. Degeilh et C. H. MacGillavry (en) The crystal structure of iron cupferron Fe(O₂N₂C₆H₅)₃, Acta Cryst (1965). 18, 355-362
• Merck 13,2649; Beil. 16,IV,891