Cycloleucine
composé chimique
La cycloleucine est un acide α-aminé non protéinogène correspondant à un dérivé cyclique de la norleucine par perte de deux atomes d'hydrogène. Le carbone α n'est pas un centre stéréogène, de sorte que la cycloleucine n'est pas une molécule chirale.
| Cycloleucine | |||
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| Structure de la cycloleucine | |||
| Identification | |||
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| Synonymes |
acide 1-aminocyclopentane-1-carboxylique |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.000.132 | ||
| No CE | 200-144-6 | ||
| No RTECS | GY2625000 | ||
| DrugBank | DB04620 | ||
| PubChem | 2901 | ||
| ChEBI | 40547 | ||
| SMILES | NC1(CCCC1)C(O)=O , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C6H11NO2/c7-6(5(8)9)3-1-2-4-6/h1-4,7H2,(H,8,9) Std. InChIKey : NILQLFBWTXNUOE-UHFFFAOYSA-N |
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| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C6H11NO2 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 129,157 ± 0,006 4 g/mol C 55,8 %, H 8,58 %, N 10,84 %, O 24,78 %, |
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| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
 Danger H301 : Toxique en cas d'ingestion P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. |
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| Transport[2] | |||
Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette :  6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La cycloleucine n'est pas métabolisable et constitue un inhibiteur spécifique et réversible du processus de méthylation des acides nucléiques (méthylation de l'ADN notamment) ; ceci en fait un outil couramment utilisé en biochimie[3].
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 Fiche Sigma-Aldrich du composé Cycloleucine 97%, consultée le 18 juillet 2015.
- ↑ (en) Michel Caboche et Jean-Pierre Bachellerie, « RNA Methylation and Control of Eukaryotic RNA Biosynthesis », European Journal of Biochemistry, vol. 74, no 1, , p. 19-29 (PMID 856572, DOI 10.1111/j.1432-1033.1977.tb11362.x, lire en ligne)
