Cyclopentanone

composé chimique

La cyclopentanone est une cétone cyclique, structurellement similaire au cyclopentane, consistant en un cycle à 5 atomes substitué par un groupe oxo. C'est un liquide clair et incolore avec une odeur de menthe.

Cyclopentanone
Image illustrative de l’article Cyclopentanone
Identification
Nom UICPA cyclopentanone
Synonymes

cétone adipique, adipinecétone, dumasine, cétocyclopentane, cétopentaméthylène

No CAS 120-92-3
No ECHA 100.004.033
No CE 204-435-9
No RTECS GY4725000
PubChem 8452
ChEBI 16486
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule C5H8O  [Isomères]
Masse molaire[2] 84,116 4 ± 0,004 9 g/mol
C 71,39 %, H 9,59 %, O 19,02 %,
Propriétés physiques
fusion −51,3 °C[3], −51,45 °C ± 0.3[4]
ébullition 130,5 °C[3], 129,85 °C ± 1[4]
Solubilité 9,180 g·l-1 à 25 °C dans l'eau[3]
Paramètre de solubilité δ 21,3 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 0,951 g·cm-3 [6],[7]
d'auto-inflammation 430 °C[1]
Point d’éclair 30 °C[6],[7]
Pression de vapeur saturante 11 mbar (20 °C);

58 mbar (50 °C)[1]

Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,437[7]
Précautions
SGH[7]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H226, H315, H319 et P305+P351+P338
Transport[1]
   2245   
Écotoxicologie
DL50 2 000 mg·kg-1 (mammifère, oral)[3],[6]
1 950 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3],[6]
CL50 19 500 mg·m-3 (rat, inhalation)[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La cyclopentanone est un réactif essentiel dans la synthèse d'autres composés comme des produits pharmaceutiques.

Synthèse

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La cyclopentanone peut être synthétisée par chauffage de sels de l'acide adipique[9]. Elle est produite en laboratoire en distillant à sec (290 °C) l'acide adipique additionné de 5 % de Ba(OH)2[10]. D'autres méthodes de préparation sont l'oxydation catalytique du cyclopentène avec l'oxygène[11] ou l'oxydation du cyclopentane[12].

Sécurité

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La cyclopentanone est stable mais inflammable. Sa vapeur est 2,3 fois plus dense que l'air. Elle est nocive quand elle est ingérée, inhalée ou absorbée à travers la peau. C'est aussi un irritant pour la peau et le système respiratoire et un irritant sévère pour les yeux.

  1. a b c et d Entrée « Cyclopentanone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 mai 2010 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a b c d e et f Cyclopentanone sur ChemIDPlus.
  4. a et b (en) « Cyclopentanone », sur NIST/WebBook
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  6. a b c d et e Safety (MSDS) data for cyclopentanone.
  7. a b c d et e Cyclopentanone sur Sigma-Aldrich.
  8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 978-0-88415-858-5, LCCN 96036328)
  9. Römpp en ligne - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  10. Organic Syntheses, Vol. 5, p. 37 (1925); Coll. Vol. 1, p.192 (1941) [1]
  11. J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer, Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd, Angew. Chem., 1959, vol. 71, pp. 176–182.
  12. Shell Devel. Co., Patent, US 2391740 1944.