Céfopérazone
médicament
La céfopérazone est une molécule antibiotique de la classe des céphalosporines de 3e génération, découverte en 1978 par des chercheurs japonais[3].
| Céfopérazone | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.057.936 |
| No CE | 263-749-4 |
| Code ATC | J01 « QJ51DA32 » |
| SMILES | N12[C@@H]([C@@H](NC([C@@H](c3ccc(O)cc3)NC(N3C(C(N(CC)CC3)=O)=O)=O)=O)C2=O)SCC(=C1C(O)=O)CSc1n(nnn1)C , |
| InChI | InChI : InChI=1/C25H27N9O8S2/c1-3-32-8-9-33(21(39)20(32)38)24(42)27-15(12-4-6-14(35)7-5-12)18(36)26-16-19(37)34-17(23(40)41)13(10-43-22(16)34)11-44-25-28-29-30-31(25)2/h4-7,15-16,22,35H,3,8-11H2,1-2H3,(H,26,36)(H,27,42)(H,40,41)/t15?,16-,22-/m1/s1 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C25H27N9O8S2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 645,667 ± 0,036 g/mol C 46,51 %, H 4,21 %, N 19,52 %, O 19,82 %, S 9,93 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 167 à 171 °C [2] |
| Écotoxicologie | |
| LogP | -0,74 [2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
| modifier |
|
Mode d'action
modifierLa céfopérazone inhibe la protéine de liaison aux pénicillines (PLP), enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 (en) « Céfopérazone », sur ChemIDplus, consulté le 28 mai 2010
- ↑ (en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, no 2, , p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le )