Céphalosporine C

	Céphalosporine C
	Structure de la céphalosporine C
Identification
Nom UICPA	acide (6R,7R)-3-[(acétyloxy)méthyl]-; 7-{[(5R)-5-amino-5-carboxypentanoyl]; amino}-8-oxo-5-thia-1-; azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-; 2-carboxylique
Synonymes	acide 7-(5-amino-5-carboxyvaléramido); céphalosporanique
No CAS	61-24-5
No ECHA	100.000.456
No CE	200-501-6
PubChem	65536
ChEBI	15776
SMILES	[H][C@]12SCC(COC(C)=O)=C(N1C(=O)[C@H]2NC(=O)CCC[C@@H](N)C(O)=O)C(O)=O ; PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D ; InChI=1S/C16H21N3O8S/c1-7(20)27-5-8-6-28-14-11(13(22)19(14)12(8)16(25)26)18-10(21)4-2-3-9(17)15(23)24/h9,11,14H,2-6,17H2,1H3,(H,18,21)(H,23,24)(H,25,26)/t9-,11-,14-/m1/s1 ; Std. InChIKey : ; HOKIDJSKDBPKTQ-GLXFQSAKSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C16H21N3O8S;
Masse molaire	415,418 ± 0,022 g/mol ; C 46,26 %, H 5,1 %, N 10,12 %, O 30,81 %, S 7,72 %,
Précautions
SGH
	; AttentionH317 et P280 H317 : Peut provoquer une allergie cutanée; P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.;
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La céphalosporine C est un antibiotique de la classe des céphalosporines. Elle a été isolée de mycètes du genre Acremonium (en) et caractérisée pour la première fois en 1961^[3]. Bien qu'elle ne soit pas elle-même un antibiotique très actif, des analogues synthétiques de la céphalosporine C tels que la céfalotine sont devenus des céphalosporines parmi les plus distribuées commercialement.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées "sa"
↑ (en) E. P. Abraham et G. G. F. Newton, « The structure of cephalosporin C », Biochemical Journal, vol. 79, n^o 2,‎ mai 1961, p. 377-393 (PMID 13681080, PMCID 1205850, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées "sa"

[PMID_13681080-3] (en) E. P. Abraham et G. G. F. Newton, « The structure of cephalosporin C », Biochemical Journal, vol. 79, n^o 2,‎ mai 1961, p. 377-393 (PMID 13681080, PMCID 1205850, lire en ligne)

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