D-chiro-Inositol
composé chimique
Le D-chiro-inositol, souvent abrégé DCI, est un composé chimique de formule C6H12O6 ; c'est l'un des stéréoisomères de l'inositol.
| D-chiro-Inositol | |
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| Structure du D-chiro-inositol | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (1S,2S,3S,4S,5R,6R)-cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.010.359 |
| No CE | 211-394-0 |
| PubChem | 135626357 |
| ChEBI | 27372 |
| SMILES | O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4-,5+,6+/m0/s1 Std. InChIKey : CDAISMWEOUEBRE-LKPKBOIGSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H12O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 180,155 9 ± 0,007 4 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Assez rare dans l'alimentation, on le trouve toutefois dans la farine de sarrasin. Chez les vertébrés supérieurs, il pourrait être formé à partir du myo-inositol par une épimérase[2].
Le DCI jouerait un rôle comme messager secondaire dans la transduction de signal de l'insuline[3].
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Tie-hua Suna, Douglas B Heimarka, Thang Nguygena, Jerry L Nadlerb, Joseph Larner, « Both myo-inositol to chiro-inositol epimerase activities and chiro-inositol to myo-inositol ratios are decreased in tissues of GK type 2 diabetic rats compared to Wistar controls », Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 293, no 3, , p. 1092-1098 (lire en ligne) DOI 10.1016/S0006-291X(02)00313-3
- ↑ (en) Joseph Larner, « D-Chiro-Inositol – Its Functional Role in Insulin Action and its Deficit in Insulin Resistance », International Journal of Experimental Diabetes Research, vol. 3, no 1, , p. 47-60 (lire en ligne) DOI 10.1080/15604280212528
