Diapocynine
composé chimique
La diapocynine est un composé aromatique de formule brute C18H18O6. C'est le dimère de l'apocynine.
| Diapocynine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,1′-(6,6′-dihydroxy-5,5′-diméthoxy[1,1′-biphényl]-3,3′-diyl)bis-éthanone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.233.239 |
| PubChem | 9927489 |
| SMILES | CC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)OC)O)C2=C(C(=CC(=C2)C(=O)C)OC)O , |
| InChI | InChI : InChI=1/C18H18O6/c1-9(19)11-5-13(17(21)15(7-11)23-3)14-6-12(10(2)20)8-16(24-4)18(14)22/h5-8,21-22H,1-4H3 InChIKey : HLNDPICGHQGWSU-UHFFFAOYAP Std. InChI : InChI=1S/C18H18O6/c1-9(19)11-5-13(17(21)15(7-11)23-3)14-6-12(10(2)20)8-16(24-4)18(14)22/h5-8,21-22H,1-4H3 Std. InChIKey : HLNDPICGHQGWSU-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H18O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 330,331 9 ± 0,017 5 g/mol C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 310 à 312 °C[2] |
| Masse volumique | 1,257 ± 0,06 g·cm-3[2] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
 H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … |
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| Écotoxicologie | |
| LogP | 2,458[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Synthèse
modifierLa diapocynine est synthétisée par l'activation de l'apocynine avec le sulfate de fer(II) et le persulfate de sodium[4]. De façon similaire à l'apocynine, il a été montré qu'elle pouvait avoir certains effets bénéfiques contre le stress oxydant en réduisant les dérivés réactifs de l'oxygène[5],[6].
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 Entrée Diapocynin sur la base de données ChemBlink, consulté le 23 avril 2019.
- 1 2 Fiche Sigma-Aldrich du composé Diapocynin, consultée le 23 avril 2019.
- ↑ « Synthesis of diapocynin », Journal of Chemical Education, vol. 85, no 3, , p. 411 (DOI 10.1021/ed085p411)
- ↑ B. P. Dranka, A. Gifford, A. Ghosh, J. Zielonka, J. Joseph, A. G. Kanthasamy et B. Kalyanaraman, « Diapocynin prevents early Parkinson's disease symptoms in the leucine-rich repeat kinase 2 (LRRK2 R1441G) transgenic mouse », Neuroscience Letters, vol. 549, , p. 57–62 (PMCID 3729885, DOI 10.1016/j.neulet.2013.05.034)
- ↑ Hesham M. Ismail, Leonardo Scapozza, Urs T. Ruegg et Olivier M. Dorchies, « Diapocynin, a Dimer of the NADPH Oxidase Inhibitor Apocynin, Reduces ROS Production and Prevents Force Loss in Eccentrically Contracting Dystrophic Muscle », PLoS ONE, vol. 9, no 10, , e110708 (PMID 25329652, PMCID 4201587, DOI 10.1371/journal.pone.0110708)
