Dibutylmagnésium

	Dibutylmagnésium
	Structure du dibutylmagnésium
Identification
No CAS	1191-47-5
No ECHA	100.013.397
No CE	214-736-7
PubChem	70929
SMILES	CCC[CH2-].CCC[CH2-].[Mg+2] ; PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D ; InChI=1S/2C4H9.Mg/c21-3-4-2;/h21,3-4H2,2H3;/q2*-1;+2 ; Std. InChIKey : ; KJJBSBKRXUVBMX-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C8H18Mg;
Masse molaire	138,533 5 ± 0,008 3 g/mol ; C 69,36 %, H 13,1 %, Mg 17,54 %,
Propriétés physiques
Masse volumique	0,736 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	−30 °C
Précautions
SGH
	; DangerH224, H250, H260, H302, H304, H314, H336, H361f, H373, H412, P210, P280, P231+P232, P331, P301+P310, P302+P334, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338, P370+P378, P422 et P403+P235 H224 : Liquide et vapeurs extrêmement inflammables; H250 : S'enflamme spontanément au contact de l'air; H260 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables qui peuvent s'enflammer spontanément; H302 : Nocif en cas d'ingestion; H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires; H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires; H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges; H361f : Susceptible de nuire à la fertilité.; H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger); H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme; P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.; P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.; P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité.; P331 : NE PAS faire vomir.; P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.; P302+P334 : En cas de contact avec la peau : rincer à l’eau fraîche/poser une compresse humide.; P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher.; P304+P340+P310 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.; P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.; P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction.; P422 : Stocker le contenu sous …; P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.;
Transport
	-
	3399
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le dibutylmagnésium est un composé chimique de formule (CH₃CH₂CH₂CH₂)₂Mg. Cet organomagnésien peut être obtenu en faisant réagir du n-butyllithium, un organolithien, avec du chlorure de butylmagnésium, un réactif de Grignard, puis par addition de 2-hexyléthanoate de magnésium^[3]. Il peut également être préparé par hydrogénation du magnésium suivie de la réaction avec du 1-butène, ou encore en faisant réagir du 2-chlorobutane, du magnésium en poudre et du n-butyllithium. Il est utilisé comme intermédiaire pour produire d'autres organomagnésiens^[4].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
1 2 3 4 Fiche Sigma-Aldrich du composé Di-n-butylmagnesium solution Green Alternative 1 M in ether and hexanes, consultée le 3 novembre 2018.
↑ (en) Alan W. Duff, Peter B. Hitchcock, Michael F. Lappert, Richard G. Taylor et John A. Segal, « “Dibutylmagnesium”, a convenient reagent for the synthesis of useful organic magnesium reagents MgA₂ including cyclopentadienyls, aryloxides, and amides. Preparation of Zr(C₅H₅)Cl₃. X-ray structure of [ {μ-N(SiMe)₃C₆H₄N}(SiMe₃)-o(OEt₂)]₂ », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 293, n^o 3,‎ septembre 1985, p. 271-283 (DOI 10.1016/0022-328X(85)80298-9, lire en ligne)
↑ (en) Michael J. Michalczyk, « Synthesis of magnesium hydride by the reaction of phenylsilane and dibutylmagnesium », Organometallics, vol. 11, n^o 6,‎ juin 1992, p. 2307-2309 (DOI 10.1021/om00042a055, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] 1 2 3 4 Fiche Sigma-Aldrich du composé Di-n-butylmagnesium solution Green Alternative 1 M in ether and hexanes, consultée le 3 novembre 2018.

[10.1016/0022-328X(85)80298-9-3] (en) Alan W. Duff, Peter B. Hitchcock, Michael F. Lappert, Richard G. Taylor et John A. Segal, « “Dibutylmagnesium”, a convenient reagent for the synthesis of useful organic magnesium reagents MgA₂ including cyclopentadienyls, aryloxides, and amides. Preparation of Zr(C₅H₅)Cl₃. X-ray structure of [ {μ-N(SiMe)₃C₆H₄N}(SiMe₃)-o(OEt₂)]₂ », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 293, n^o 3,‎ septembre 1985, p. 271-283 (DOI 10.1016/0022-328X(85)80298-9, lire en ligne)

[10.1021/om00042a055-4] (en) Michael J. Michalczyk, « Synthesis of magnesium hydride by the reaction of phenylsilane and dibutylmagnesium », Organometallics, vol. 11, n^o 6,‎ juin 1992, p. 2307-2309 (DOI 10.1021/om00042a055, lire en ligne)

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