Diclofop-méthyle
Le diclofop-méthyle est une matière active à action herbicide. C'est un inhibiteur de l'enzyme ACCase (acetyl-coenzyme A carboxylase)[3]. C'est un anti-graminées utilisé en post-levée[4],[5], qui agit essentiellement par voie foliaire.
| Diclofop-méthyle | |||
-Diclofop-methyl_Enantiomers_Structural_Formulae.svg?lang=fr)
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| Énantiomère R du diclofop-méthyle (en haut) et S-diclofop-méthyle (en bas) | |||
| Identification | |||
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.051.929 | ||
| No CE | 257-141-8 | ||
| PubChem | |||
| SMILES | CC(C(=O)OC)OC1=CC=C(C=C1)OC2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl , |
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| InChI | InChI : InChI=1/C16H14Cl2O4/c1-10(16(19)20-2)21-12-4-6-13(7-5-12)22-15-8-3-11(17)9-14(15)18/h3-10H,1-2H3 |
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| Apparence | Cristaux blancs inodores | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C16H14Cl2O4 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 341,186 ± 0,019 g/mol C 56,32 %, H 4,14 %, Cl 20,78 %, O 18,76 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 40 °C | ||
| Solubilité | 50 mg·L-1 eau à 22 °C; 0,8 mg·L-1 dans l'eau à 25 °C |
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| Pression de vapeur saturante | 3,4 × 10-8 kPa à 20 °C | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
  Attention H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
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| Transport | |||
Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. |
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 586 mg·kg-1 souris oral >2 000 mg·kg-1 rat peau | ||
| CL50 | 8300 mg/m³/4 heures rat inhalation | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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En France, en , aucun produit phytopharmaceutique contenant cette substance active n'est autorisé[6].
Historique
modifierLa matière active a été développée dans les années 1970 par Hoechst AG[7]. Depuis le 31/12/2001, elle est tombée dans le domaine public après avoir été la propriété d'Agrevo (puis de Bayer CropScience).
Selon une décision de la Commission européenne du 5/12/2008, elle devra être retirée du marché au plus tard le 30/12/2010[8].
Références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- ↑ Réseau R4P, Classification universelle des produits de protection des plantes selon leurs modes d’action et leurs structures chimiques, , 5e éd. (lire en ligne [PDF])
- ↑ (en) Joseph M. DiTomaso, Patrick H. Brown, Amy E. Stowe, Dean L. Linscott et Leon V. Kochian, « Effects of Diclofop and Diclofop-Methyl on Membrane Potentials in Roots of Intact Oat, Maize, and Pea Seedlings », Plant physiology, (lire en ligne)
- ↑ (en) Müzeyyen ÇELİKSÖZ, Bahar ULUS, Ezgi ÖZTAŞ et Gül ÖZHAN, « Diclofop-methyl: A phenoxy propionate herbicide with multiple toxic effects in mouse embyro fibroblast (NIH/3T3) cell line. », Marmara Pharmaceutical Journal, (lire en ligne)
- ↑ « Produits contenant la substance "diclofop" », sur ephy.anses.fr (consulté le )
- ↑ Knapsack Spiegel du 09/08/2002 page 4
- ↑ Eur-Lex
