Diflunisal
médicament
Le diflunisal est un médicament non stéroïdien aux propriétés analgésiques, anti-inflammatoires et antipyrétiques. Il s'agit d'un analgésique non narcotique à action périphérique. L'habitude, la tolérance et la dépendance n'ont pas été signalées. Le diflunisal est un dérivé difluorophénylique de l'acide salicylique.
| Diflunisal | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | acide 5-(2,4-difluorophényl)-2-hydroxybenzoïque | |
| Synonymes |
dolobid, dolobis, dolocid, acide 2',4'-difluoro-4-hydroxy-3-biphénylcarboxylique |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.040.925 | |
| No CE | 245-034-9 | |
| No RTECS | DV2030000 | |
| DrugBank | DB00861 | |
| PubChem | 3059 | |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1C2=C(C=C(C=C2)F)F)C(=O)O)O , |
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| InChI | InChI : InChI=1S/C13H8F2O3/c14-8-2-3-9(11(15)6-8)7-1-4-12(16)10(5-7)13(17)18/h1-6,16H,(H,17,18) InChIKey : HUPFGZXOMWLGNK-UHFFFAOYSA-N |
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| Apparence | solide[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C13H8F2O3 |
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| Masse molaire[2] | 250,197 6 ± 0,011 9 g/mol C 62,41 %, H 3,22 %, F 15,19 %, O 19,18 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 210-211 °C[1] | |
| Solubilité | eau : pratiquement insoluble (14.5 mg/L) à pH neutre ou acide[1] | |
| Cristallographie | ||
| Système cristallin | triclinique | |
| Classe cristalline ou groupe d’espace | (no 2) [3] triclinique Hermann-Mauguin : |
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| Paramètres de maille | a = 380,0(5)pm b = 677,0(4)pm c = 2165,0(3)pm α = 82.30(2)° β = 83.990(14)° γ = 81.980(17)° |
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| Précautions | ||
| SGH[1] | ||
  H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P202 : Ne pas manipuler avant d’avoir lu et compris toutes les précautions de sécurité. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P330 : Rincer la bouche. P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … |
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| Écotoxicologie | ||
| LogP | (octanol/eau) 4,44[1] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Mécanisme d'action
modifierLe mécanisme précis des actions analgésiques et anti-inflammatoires du diflunisal n'est pas connu. Le diflunisal est un inhibiteur de la prostaglandine synthétase[4]. Chez les animaux, les prostaglandines sensibilisent les nerfs afférents et potentialisent l'action de la bradykinine pour induire la douleur.
Synthèse du diflunisal
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