Dihydropyrane
Le dihydropyrane est un composé organique hétérocyclique insaturé de formule brute C5H8O. Le cycle est formé de cinq atomes de carbone et d'un hétéroatome d'oxygène. Il contient une double liaison, dont l'emplacement sur le cycle détermine deux isomères :
3,4-Dihydro-2H-pyrane.
3,6-Dihydro-2H-pyrane.
| 3,4-Dihydro-2H-pyrane | |||
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| Structure du 3,4-dihydro-2H-pyrane | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | 3,4-dihydro-2H-pyrane | ||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.003.465 | ||
| No CE | 203-810-4 | ||
| PubChem | 8080 | ||
| SMILES | C1CC=COC1 , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C5H8O/c1-2-4-6-5-3-1/h2,4H,1,3,5H2 Std. InChIKey : BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N |
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| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C5H8O [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 84,116 4 ± 0,004 9 g/mol C 71,39 %, H 9,59 %, O 19,02 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −70 °C[2] | ||
| T° ébullition | 89 °C[2] | ||
| Solubilité | 20 g·L-1[2] à 20 °C | ||
| Masse volumique | 0,927 g·cm-3[2] à 20 °C | ||
| T° d'auto-inflammation | 243 °C[2] | ||
| Point d’éclair | −9 °C[2] | ||
| Pression de vapeur saturante | 12 kPa[2] à 20 °C | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
  Danger H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation EUH019 : Peut former des peroxydes explosifs P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais. |
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| Transport[2] | |||
Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 2376 : DIHYDRO-2,3 PYRANNE Classe : 3 Étiquette :  3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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| Composés apparentés | |||
| Autres composés | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La double liaison est en position 5 dans le 3,4-dihydro-2H-pyrane et en position 4 dans le 3,6-dihydro-2H-pyrane. Ainsi le 3,4-dihydro-2H-pyrane peut être vu comme un éther d'énol, contrairement au 3,6-dihydro-2H-pyrane.
Préparation
modifierLe 3,4-dihydro-2H-pyrane est préparé par déshydratation de l'alcool tétrahydrofurfurylique (THFA) sur l'alumine de 300 à 400 °C[3] :
Utilisation
modifierLe dihydropyrane est utilisé comme groupe protecteur de groupes alcool en synthèse organique[4],[5]. La réaction d'un alcool avec le dihydropyrane forme un éther de tétrahydropyranyle, qui protège le groupe alcool d'un grand nombre de réactions :
L'alcool peut être rétabli ultérieurement par hydrolyse acide avec formation de 5-hydroxypentanal.
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Entrée « Dihydro-3,4-2H pyranne » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 juillet 2016 (JavaScript nécessaire)
- ↑ (en) R.L. Sawyer, D.W. Andrus, Nathan L. Drake et Charles M. Eaker, « 2,3-Dihydropyran », Organic Syntheses, vol. 23, , p. 25 (DOI 10.15227/orgsyn.023.0025, lire en ligne)
- ↑ (en) R.A. Earl, L.B. Townsend, G. Saucy et G. Weber, « Methyl 4-hydroxy-2-butynoate », Organic Syntheses, vol. 60, , p. 81 (DOI 10.15227/orgsyn.060.0081, lire en ligne)
- ↑ (en) Arthur F. Kluge, A. Pilli, Kenneth S. Kirshenbaum, Clayton H. Heathcock et K. Barry Sharpless, « Diethyl[(2-tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate », Organic Syntheses, vol. 64, , p. 80 (DOI 10.15227/orgsyn.064.0080, lire en ligne)
