Diméthylallyl-pyrophosphate

Le diméthylallyle pyrophosphate (DMAPP) ou diméthylallyle diphosphate est un composé chimique de formule semi-développée (CH₃)₂C=CH–CH₂–O–POO⁻–O–PO(O⁻)₂. C'est un isomère de l'isopentényle pyrophosphate (IPP). Il est présent dans à peu près toutes les formes de vie.

Diméthylallyle pyrophosphate
Structure du diméthylallyle pyrophosphate.
Identification
Nom UICPA	3-méthylbut-2-énylphosphonohydrogène phosphate
Synonymes	diméthylallyle diphosphate, prényle diphosphate
No CAS	358-72-5
PubChem	647
SMILES	CC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h3H,4H2,1-2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8) Std. InChIKey : CBIDRCWHNCKSTO-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C5H12O7P2  [Isomères]
Masse molaire	246,092 1 ± 0,006 9 g/mol C 24,4 %, H 4,91 %, O 45,51 %, P 25,17 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes. Il est formé à partir d'acétyl-CoA et d'acide mévalonique, qui donnent de l'IPP, lequel est isomérisé en DMAPP par la delta-isomérase d'isopentényle diphosphate.

(en) Voie du mévalonate.

(en) Version simplifiée de la biosynthèse des stéroïdes mettant en évidence les intermédiaires diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP), isopentényl-pyrophosphate (IPP), géranyle pyrophosphate (GPP), squalène et lanostérol ; certains intermédiaires ne sont pas représentés.