Diosmétine
médicament
La diosmétine est une flavone O-méthylée qu'on peut trouver dans la vesce caucasienne[3]. C'est le dérivé 4'-méthoxylé de la lutéoline, et elle est structurellement très proche du chrysoériol (3'-méthoxylutéoline).
| Diosmétine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)chromén-4-one |
| Synonymes |
4'-méthoxylutéoline |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.539 |
| No CE | 208-291-8 |
| PubChem | 5281612 |
| SMILES | Oc1cc(O)c2c(=O)cc(c3cc(O)c(OC)cc3)oc2c1 , |
| InChI | InChI : InChI=1/C16H12O6/c1-21-13-3-2-8(4-10(13)18)14-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-14/h2-7,17-19H,1H3 InChIKey : MBNGWHIJMBWFHU-UHFFFAOYAU Std. InChI : InChI=1S/C16H12O6/c1-21-13-3-2-8(4-10(13)18)14-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-14/h2-7,17-19H,1H3 Std. InChIKey : MBNGWHIJMBWFHU-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H12O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 300,262 9 ± 0,015 4 g/mol C 64 %, H 4,03 %, O 31,97 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 253,5 °C[2] |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 3,1[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Elle a une faible activité agoniste des récepteurs kinase B de la tropomyosine (en) (TrkB)[4].
Hétérosides
modifierLa diosmétine possède un hétéroside semi-synthétique, la diosmine.
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 (en) « Diosmétine », sur ChemIDplus, consulté le 12 août 2010
- ↑ Diosmetin glycosides from caucasian vetch: Isolation and study of biological activity, O. A. Andreeva, M. N. Ivashev, I. I. Ozimina and G. V. Maslikova, 1994
- ↑ Jang SW, Liu X, Yepes M, Shepherd KR, Miller GW, Liu Y, Wilson WD, Xiao G, Blanchi B, Sun YE, Ye K, « A selective TrkB agonist with potent neurotrophic activities by 7,8-dihydroxyflavone », Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 107, no 6, , p. 2687–92 (PMID 20133810, PMCID 2823863, DOI 10.1073/pnas.0913572107, lire en ligne)
