Diphosgène

	Diphosgène
	Diphosgène
Identification
Nom UICPA	carbonochlorurate de trichlorométhyle
Synonymes	chloroformiate de trichlorométhyle
No CAS	503-38-8
No ECHA	100.007.242
No RTECS	LQ7350000
PubChem	10426
SMILES	C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)Cl ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1S/C2Cl4O2/c3-1(7)8-2(4,5)6 ; InChIKey : ; HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N ;
Apparence	liquide
Propriétés chimiques
Formule	C2Cl4O2 [Isomères];
Masse molaire	197,832 ± 0,01 g/mol ; C 12,14 %, Cl 71,68 %, O 16,17 %,
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; T+ Symboles : ; T+ : Très toxique; ;
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le diphosgène est un équivalent liquide du phosgène gazeux. Son nom suggère qu'il correspond à deux molécules de phosgène, ce qui est le cas car la réaction d'un nucléophile avec une molécule de diphosgène libère une molécule de phosgène dans le milieu réactionnel :

.

Le diphosgène a été utilisé comme gaz de combat par l'armée allemande pendant la guerre 1914-1918, il était connu en France sous le nom de supralite et de perstoff en Allemagne.

Rôle dans la guerre

Le diphosgène a été initialement développé comme poison respiratoire d'arme chimique, quelques mois après la première utilisation du phosgène. Il a été employé comme gaz toxique dans des obus d'artillerie par l'Allemagne durant la Première Guerre mondiale. Le premier usage documenté sur le champ de bataille remonte à mai 1916^[3]. Les forces allemandes privilégiaient le diphosgène, liquide à température ambiante, car il était plus facile à manipuler que le phosgène gazeux^[4]. Le diphosgène a été développé car ses vapeurs pouvaient détruire les filtres des masques à gaz alors utilisés dans les tranchées.

Articles connexes

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8, 0-88415-858-6 et 0-88415-859-4)
↑ Simon Jones et Hook, Richard, World War I Gas Warfare Tactics and Equipment, Osprey Publishing, 2007 (ISBN 978-1-84603-151-9)
↑ Mario Sartori, The War Gases, D. Van Nostrand, 1939, 9-10 p. (lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yaws-2] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8, 0-88415-858-6 et 0-88415-859-4)

[3] Simon Jones et Hook, Richard, World War I Gas Warfare Tactics and Equipment, Osprey Publishing, 2007 (ISBN 978-1-84603-151-9)

[4] Mario Sartori, The War Gases, D. Van Nostrand, 1939, 9-10 p. (lire en ligne)

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