Diphényldichlorosilane
composé chimique
Le diphényldichlorosilane est un composé organosilicié halogéné de formule chimique (C6H5)2SiCl2. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore qui se décompose au contact de l'eau.
| Diphényldichlorosilane | |||
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| Structure du diphényldichlorosilane | |||
| Identification | |||
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| Synonymes |
dichlorodiphénylsilane |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.001.138 | ||
| No CE | 201-251-0 | ||
| No RTECS | VV3190000 | ||
| PubChem | 6627 | ||
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)[Si](C2=CC=CC=C2)(Cl)Cl , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C12H10Cl2Si/c13-15(14,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Std. InChIKey : OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N |
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| Apparence | liquide incolore à jaunâtre d'odeur âcre[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C12H10Cl2Si |
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| Masse molaire[2] | 253,199 ± 0,015 g/mol C 56,92 %, H 3,98 %, Cl 28 %, Si 11,09 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −22 °C[1] | ||
| T° ébullition | 305 °C[1] | ||
| Masse volumique | 1,208 g·cm-3[1] à 20 °C | ||
| Point d’éclair | 157 °C[1] | ||
| Précautions | |||
| SGH[3] | |||
  Danger H310 : Mortel par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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| NFPA 704[3] | |||
| Transport[3] | |||
Code Kemler : X80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité réagissant dangereusement avec l'eau) Numéro ONU : 1769 : DIPHÉNYLDICHLOROSILANE Classe : 8 Étiquette :  8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Il a été préparé pour la première fois en 1886 en faisant réagir du tétraphénylsilane (C6H5)4Si avec du pentachlorure de phosphore PCl5. En fonction du rapport entre ces deux réactifs, il se forme des proportions variables de diphényldichlorosilane et de triphénylchlorosilane (C6H5)3SiCl[4] :
- (C6H5)4Si + PCl5 ⟶ (C6H5)3SiCl + C6H5Cl + PCl3 ;
- (C6H5)4Si + 2 PCl5 ⟶ (C6H5)2SiCl2 + 2 C6H5Cl + 2 PCl3.
Il est produit industriellement par réaction thermique de silicium élémentaire avec du chlorobenzène en présence de cuivre comme catalyseur[5] :
Il peut donner du diphénylsilanediol par hydrolyse[6],[7] :
- (C6H5)2SiCl2 + 2 H2O ⟶ (C6H5)2Si(OH)2 + 2 HCl.
Notes et références
modifier- 1 2 3 4 5 Entrée « Dichlorodiphenylsilane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 novembre 2020 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 3 « Fiche du composé Diphenyldichlorosilane, 97% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- ↑ (de) A. Polis, « Ueber aromatische Siliciumverbindungen », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 19, no 1, , p. 1012-1024 (DOI 10.1002/cber.188601901227, lire en ligne)
- ↑ (de) V. Bažant, J. Joklík et J. Rathouský, « Die direkte Synthese der Organohalogensilane », Angewandte Chemie, vol. 80, no 4, , p. 133-140 (DOI 10.1002/ange.19680800402, lire en ligne)
- ↑ (de) Geoffrey Martin, « Dibenzyl‐ und Diphenyl‐silicole und ‐silicone », European Journal of Inorganic Chemistry, vol. 45, no 1, , p. 403-409 (DOI 10.1002/cber.19120450159, lire en ligne)
- ↑ (en) Charles A. Burkhard, « Hydrolysis of Diphenyldichlorosilane », Journal of the American Chemistry Society, vol. 67, no 12, , p. 2173-2174 (DOI 10.1021/ja01228a034, lire en ligne)
