Diphénylzinc
composé chimique
Le diphénylzinc est un composé organozincique de formule chimique C6H5–Zn–C6H5. Il se présente sous la forme d'une poudre cristallisée blanchâtre pyrophorique qui réagit violemment au contact de l'eau. À l'état solide et hors solution, ce composé existe sous forme de dimères PhZn(μ-Ph)2ZnPh[3].
Dimère de diphénylzinc.
| Diphénylzinc | |||
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| Structure du diphénylzinc | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.012.803 | ||
| No CE | 214-082-2 | ||
| PubChem | 517896 | ||
| ChEBI | 51499 | ||
| SMILES | C1=CC=[C-]C=C1.C1=CC=[C-]C=C1.[Zn+2] , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/2C6H5.Zn/c2*1-2-4-6-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2 Std. InChIKey : BUNROVZNGITPIX-UHFFFAOYSA-N |
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| Apparence | poudre cristallisée blanchâtre[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C12H10Zn |
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| Masse molaire[2] | 219,59 ± 0,03 g/mol C 65,64 %, H 4,59 %, Zn 29,78 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 101 à 108 °C[1] | ||
| T° ébullition | 280 à 285 °C[1] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
  Danger H250 : S'enflamme spontanément au contact de l'air H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P402+P404 : Stocker dans un endroit sec. Stocker dans un récipient fermé. |
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| NFPA 704[1] | |||
| Transport[1] | |||
Numéro ONU : 3393 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE SOLIDE PYROPHORIQUE, HYDRORÉACTIVE Classe : 4.2 Étiquettes :  4.2 : Matières sujettes à l'inflammation spontanée  4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le diphénylzinc est disponible dans le commerce. Il peut être préparé en faisant réagir du phényllithium C6H5Li avec du bromure de zinc ZnBr2[4] :
Il peut également être obtenu en faisant réagir du bromure de phénylmagnésium C6H5MgBr avec du chlorure de zinc ZnCl2 ou du diphénylmercure Hg(C6H5)2 avec du zinc[5],[6].
Notes et références
modifier- 1 2 3 4 5 6 « Fiche du composé Diphenylzinc, 98+% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Peter R. Markies, Gerrit Schat, Otto S. Akkerman, Friedrich Bickelhaupt, Wilberth J. J. Smeets et Anthony L. Spek, « Coordinational behavior of solvent-free diorganylzinc compounds: the remarkable x-ray structure of dimeric diphenylzinc », Organometallics, vol. 9, no 8, , p. 2243-2247 (DOI 10.1021/om00158a022, lire en ligne)
- ↑ (en) David Y. Curtin et John L. Tveten, « Reaction of Diarylzinc Reagents with Aryldiazonium Salts.1 Direct Formation of cis-Azo Compounds », The Journal of Organic Chemistry, vol. 26, no 6, , p. 1764-1768 (DOI 10.1021/jo01065a017, lire en ligne)
- ↑ (en) Peter R. Markies, Gerrit Schat, Otto S. Akkerman, F. Bickelhaupt et Anthony L. Spek, « Complexation of diphenylzinc with simple ethers. Crystal structures of the complexes Ph2Zn · glyme and Ph2Zn · diglyme », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 430, no 1, , p. 1-13 (DOI 10.1016/0022-328X(92)80090-K, lire en ligne)
- ↑ (en) Guillaume Pelletier, « Diphenylzinc », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (DOI 10.1002/047084289X.rn01548, lire en ligne)
