Dopaquinone
composé chimqiue
La dopaquinone est un métabolite de la biosynthèse de la mélanine dans les mélanocytes[2],[3]. Elle résulte de l'oxydation de la tyrosine par la tyrosinase en présence d'oxygène. À pH inférieur à 4 — et idéalement égal à 6,8 — elle subit une réaction non enzymatique de cyclisation intramoléculaire conduisant au leucodopachrome.
| Dopaquinone | |
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| Structure de la L-dopaquinone | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (2S)-2-amino-3-(3,4-dioxocyclohexa-1,5-dién-1-yl)propanoïque |
| Synonymes |
o-dopaquinone |
| No CAS | |
| PubChem | 439316 |
| ChEBI | 16852 |
| SMILES | C1=CC(=O)C(=O)C=C1C[C@@H](C(=O)O)N , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C9H9NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1 Std. InChIKey : AHMIDUVKSGCHAU-LURJTMIESA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H9NO4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 195,172 1 ± 0,009 2 g/mol C 55,39 %, H 4,65 %, N 7,18 %, O 32,79 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Shosuke Ito, Kazumasa Wakamatsu, « Chemistry of Mixed Melanogenesis—Pivotal Roles of Dopaquinon », Photochemistry and Photobiology, vol. 84, no 3, , p. 582-592 (lire en ligne) DOI 10.1111/j.1751-1097.2007.00238.x
- ↑ (en) Vincent J. Hearing, « Determination of Melanin Synthetic Pathways », Journal of Investigative Dermatology, vol. 131, no E1, , E8-E11 (lire en ligne) DOI 10.1038/skinbio.2011.4
