Acide gluconique

L'acide gluconique (C₆H₁₂O₇) est un acide très répandu aussi bien chez les animaux que dans les plantes. Il est le plus souvent intégré dans une molécule plus grande comme c'est le cas dans diverses gommes. Il est obtenu à partir de la gomme d'acacia, à partir de laquelle on l'isole sous la forme de cristaux en aiguilles fondant à 165 °C. Il est soluble dans l'eau et l'alcool. Il est autorisé en Europe comme additif alimentaire (E574).

Acide gluconique
Acide gluconique
Identification
Synonymes	Acide D-gluconique
No CAS	526-95-4
No ECHA	100.007.639
No CE	208-401-4
No E	E574
SMILES	O[C@@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)[C@H](C(O)=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H12O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h2-5,7-11H,1H2,(H,12,13)/t2-,3-,4+,5-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C6H12O7  [Isomères]
Masse molaire	196,155 3 ± 0,007 7 g/mol C 36,74 %, H 6,17 %, O 57,1 %,
pKa	3,86
Propriétés physiques
T° fusion	131 °C
Solubilité	3,16×105 mg·L-1 à 25 °C
Masse volumique	1,23 à 20 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ 1.4161
Précautions
SIMDUT
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Directive 67/548/EEC
C Symboles : C : Corrosif Phrases R : R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 34, Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Écotoxicologie
DL50	~ 7 630 mg·kg-1 lapin (gluconate de sodium)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés chimiques

L'acide gluconique est obtenu par l'oxydation de la fonction aldéhyde du glucose, donc sur le carbone n^o 1, selon la réaction suivante :

$\quad {\color {white}-}\longrightarrow \quad {\color {white}-}$

D-Glucose $\quad {\color {white}-}\longrightarrow \quad {\color {white}-}$ Acide D-gluconique

Cet acide se dissocie dans l'eau à pH = 7, selon cette réaction :

$\quad {\color {white}-}\scriptstyle +\quad {\color {white}-}H_{2}O\quad {\color {white}-}$ $=\quad {\color {white}-}$ $\quad {\color {white}-}\scriptstyle +\quad {\color {white}-}H_{3}O^{+}$

Acide D-gluconique + eau $\quad {\color {white}-}=\quad {\color {white}-}$ D-gluconate + hydronium

Acide gluconique et vin

L’acide gluconique a été trouvé dans les vins de vendanges eudémisées : la larve de l’eudémis (un papillon) perce le grain de raisin et permet le développement d’une bactérie oxydante.

Botrytis cinerea est capable, par l’intermédiaire d’une enzyme, la glucose oxydase, de former de l’acide gluconique à partir de glucose (en passant par le Glucono delta-lactone). Cet acide provient de la fonction aldéhyde du glucose :

$\scriptstyle 2\quad \color {white}-$ $\quad {\color {white}-}\scriptstyle +\quad O_{2}\quad {\color {white}-}$ $=\quad {\color {white}-}$ $\scriptstyle 2\quad \color {white}-$

2 glucose + dioxygène $\quad {\color {white}-}=\quad {\color {white}-}$ 2 acide gluconique

On retrouve dans les moûts des teneurs en acide gluconique entre un et plusieurs centaines de milligrammes par litre. C'est l'ion D-gluconate qui est dosé dans les moûts, du fait des conditions acides et aqueuses du milieu.

Voir aussi

Articles connexes

• Glucuronolactone
• glucose
• équilibre chimique
• Glucono delta-lactone

Liens externes

• (en) Gluconic acid on NIST.gov
• (en) ChemSub Online : Acide gluconique.