Phosphate tripotassique
Le phosphate tripotassique aussi appelé phosphate de potassium tribasique[1] est un sel soluble dans l'eau dont la formule chimique est K3PO4.(H2O)x (x = 0, 3, 7, 9)[2]. Le phosphate tripotassique est basique : une solution aqueuse à 1 % a un pH de 11,8[2].
| Phosphate tripotassique | ||
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| Cellule élémentaire du phosphate tripotassique. | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | Phosphate de potassium | |
| Nom systématique | Tétraoxyde de potassium(3−) | |
| Synonymes |
Phosphate de potassium tribasique |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.029.006 | |
| PubChem | ||
| SMILES | [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/3K.H3O4P/c;;;1-5(2,3)4/h;;;(H3,1,2,3,4)/q3*+1;/p-3 Std. InChIKey : LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K |
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| Apparence | Poudre blanche déliquescente | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | K3PO4 | |
| Propriétés physiques | ||
| Solubilité | 90 g/100 mL (20 °C) | |
| Paramètre de solubilité δ | Insoluble | |
| Cristallographie | ||
| Système cristallin | Orthorhombique primitif | |
| Composés apparentés | ||
| Autres cations | Phosphate de sodium Phosphate d'ammonium Phosphate tricalcique |
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| Autres composés | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Fabrication
modifierLe phosphate tripotassique est obtenu par neutralisation de l'acide phosphorique avec de l'hydroxyde de potassium[2]: H3PO4 + 3KOH -> K3PO4 + 3H2O
Utilisation en chimie organique
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Le phosphate tripotassique a peu d'applications industrielles, mais il est couramment utilisé comme base en chimie organique à l'échelle du laboratoire. Étant insoluble dans les solvants organiques, c'est un accepteur de protons facile à éliminer en synthèse organique. Le sel anhydre est particulièrement basique[3]. Voici quelques-unes des réactions :
- L'hydrate (K3PO4*H2O) a été utilisé pour catalyser la déprotection des amines BOC. On utilise un rayonnement micro-ondes pour faciliter la réaction[4].
- En tant que catalyseur pour la synthèse d'éthers diaryliques asymétriques à l'aide de [Bmim]BF4 comme solvant. Les arylméthane-sulfonates sont déprotégés, puis on procède à une substitution nucléophile aromatique (SNAr) avec des halogénures d'aryle activés[5].
- En tant que base dans la réaction de couplage croisé des halogénures d'aryle avec les alcynes terminaux. Il joue également un rôle dans la désacétonation des intermédiaires de type 4-aryl-2-méthylbut-3-yn-2-ol (en)[6].
- En tant que base dans la réaction de couplage croisé entre les halogénures d'aryle et les phénols ou les alcools aliphatiques[7].
Utilisation dans l'alimentation
modifierLe phosphate tripotassique peut être utilisé dans les aliments comme agent tampon, émulsifiant et pour l'enrichissement nutritionnel. Il peut servir de substitut sans sodium au phosphate trisodique. Cet ingrédient est surtout présent dans les céréales sèches, mais on le trouve également dans la viande, les sauces et les fromages[8].
Références
modifier- ↑ « Potassium phosphate tribasic P5629 », sur Sigma-Aldrich (consulté le )
- 1 2 3 Klaus Schrödter, Gerhard Bettermann, Thomas Staffel, Friedrich Wahl, Thomas Klein et Thomas Hofmann, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a19_465.pub3), « Phosphoric Acid and Phosphates »
- ↑ Hendrich A. Chiong, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (ISBN 978-0-471-93623-7, DOI 10.1002/047084289X.rn011721), « Potassium Phosphate »
- ↑ (en) Srinivasa Reddy Dandepally et Alfred L. Williams, « Microwave-assisted N-Boc deprotection under mild basic conditions using K3PO4·H2O in MeOH », Tetrahedron Letters, vol. 50, no 9, , p. 1071–1074 (ISSN 0040-4039, DOI 10.1016/j.tetlet.2008.12.074)
- ↑ (en) Hui Xu et Yang Chen, « C(aryl)-O Bond Formation from Aryl Methanesulfonates via Consecutive Deprotection and SNAr Reactions with Aryl Halides in an Ionic Liquid », Molecules, vol. 12, no 4, , p. 861–867 (PMID 17851438, PMCID 6149384, DOI 10.3390/12040861
) - ↑ (en) Eiji Shirakawa, Takaaki Kitabata, Hidehito Otsuka et Teruhisa Tsuchimoto, « A simple catalyst system for the palladium-catalyzed coupling of aryl halides with terminal alkynes », Tetrahedron, vol. 61, no 41, , p. 9878–9885 (ISSN 0040-4020, DOI 10.1016/j.tet.2005.07.099)
- ↑ (en) Jiajia Niu, Hua Zhou, Zhigang Li, Jingwei Xu et Shaojing Hu, « An Efficient Ullmann-Type C−O Bond Formation Catalyzed by an Air-Stable Copper(I)−Bipyridyl Complex », The Journal of Organic Chemistry, vol. 73, no 19, , p. 7814–7817 (ISSN 0022-3263, PMID 18771324, DOI 10.1021/jo801002c)
- ↑ (en-US) James Han, « What is Tripotassium Phosphate E340(iii) in Food and Functions in Cereals? », sur foodadditives.net, (consulté le )
