Fludarabine
La fludarabine (ou 9β-D-arabinofuranosyl-2-fluoroadénine) est un médicament anticancéreux utilisé dans le traitement de la leucémie lymphoïde chronique.
| Fludarabine | ||
| ||
 | ||
| Phosphate de fludarabine et fludarabine | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| DCI | Fludarabine | |
| Nom UICPA | (2R,3S,4S,5R)-2-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol | |
| Synonymes |
2F-ara-AMP, 2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside |
|
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.123.703 | |
| Code ATC | L01 | |
| PubChem | 657237 | |
| SMILES | n1(c2c(c(nc(n2)F)N)nc1)[C@H]1[C@H]([C@H](O)[C@H](O1)COP(=O)(O)O)O , |
|
| InChI | InChI : InChI=1/C10H13FN5O7P/c11-10-14-7(12)4-8(15-10)16(2-13-4)9-6(18)5(17)3(23-9)1-22-24(19,20)21/h2-3,5-6,9,17-18H,1H2,(H2,12,14,15)(H2,19,20,21)/t3-,5-,6+,9-/m1/s1 InChIKey : HBUBKKRHXORPQB-FJFJXFQQSA-N |
|
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C10H13FN5O7P [Isomères] |
|
| Masse molaire[1] | 365,211 7 ± 0,012 g/mol C 32,89 %, H 3,59 %, F 5,2 %, N 19,18 %, O 30,67 %, P 8,48 %, |
|
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
modifier  |
||
C'est un analogue de la purine administré par voie intraveineuse, ou orale.
| (Phosphate de) fludarabine | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
|
| Classe | Immunosuppresseur, analogue de la purine, ATC code L01BB05 |
| Laboratoire | Actavis, Ebewe, Hospira, Mylan, Sanofi-Aventis, Teva |
| Identification | |
| No CAS | 75607-67-9 |
| No ECHA | 100.123.703 |
| Code ATC | L01BB05 |
| DrugBank | DB01073 |
| modifier |
|
Historique
modifierDans les années 1960 l'équipe dirigée par Bernard Randall Baker à Stanford synthétise la vidarabine. Suivant la découverte du 5-fluorouracile en 1957 John Montgomery et Kathleen Hewson du Southern Research Institute synthétise la 2-fluoroadénosine (fludarabine)[2].
Indications
modifierElle est utilisée, en France, dans le traitement de la leucémie lymphoïde chronique (LLC) à cellules B[3],[4].
Nomenclature
modifierLa fludarabine est utilisée en tant que principe actif sous sa forme phosphorylée, le phosphate de fludarabine[3],[5]. La forme non phosphorylée existe également pour d'autres usages[6].
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Walter Sneader, Drug Discovery : A History, Chichester, Wiley, , 468 p. (OCLC 474786120, lire en ligne), p. 258
- 1 2 ANSM, CNAM, HAS, « Résumé des caractéristiques du produit - FLUDARABINE TEVA 25 mg/ml, solution à diluer pour injectable ou perfusion », sur Base de données publique des médicaments, (consulté le )
- ↑ Haute Autorité de Santé, « FLUDARA 50mg, poudre pour solution injectable », sur has-sante.fr, (consulté le )
- ↑ (en) Direction européenne de la qualité du médicament & soins de santé (EDQM), « Détails de la monographie de la pharmacopée européenne », sur extranet.edqm.eu (consulté le )
- ↑ (en) Sigma-Aldrich, « 2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside », sur www.sigmaaldrich.com (consulté le )
Liens externes
modifier- Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Fludarabine
- Page spécifique sur la base publique des médicaments (France)
