Flufénacet
Le flufénacet est un herbicide oxyacétanilide, dit racinaire, souvent appliqué comme herbicide d'automne, avant la levée des cultures[4],[5], notamment celle de l'orge. Il est commercialisé sous les marques Sunfire, Quirinus, Pontos, Trooper et Fosburi.
| Flufénacet | |||
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| Identification | |||
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| Nom systématique | N-(4-fluorophényl)-N-isopropyl-2-{[5-(trifluorométhyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]oxy}acétamide | ||
| Synonymes |
thiafluamide |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.127.787 | ||
| PubChem | 86429 | ||
| SMILES | CC(C)N(c1ccc(cc1)F)C(=O)COc2nnc(s2)C(F)(F)F , |
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| InChI | InChI : InChI=1S/C14H13F4N3O2S/c1-8(2)21(10-5-3-9(15)4-6-10)11(22)7-23-13-20-19-12(24-13)14(16,17)18/h3-6,8H,7H2,1-2H3 InChIKey : IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYAX |
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| Apparence | poudre beige[1],[2] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C14H13F4N3O2S [Isomères] |
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| Masse molaire[3] | 363,331 ± 0,018 g/mol C 46,28 %, H 3,61 %, F 20,92 %, N 11,57 %, O 8,81 %, S 8,83 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 75 à 77 °C[1] | ||
| Solubilité | practiquement insoluble dans l'eau[2] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
   H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P314 : Consulter un médecin en cas de malaise. P301+P312+P330 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. Rincer la bouche. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. |
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| Transport[2] | |||
Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Code de classification : M7 : Matières dangereuses pour l'environnement : Matières polluantes pour l'environnement aquatique, solides ; Étiquettes :  9 : Matières et objets dangereux divers  9.1 Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
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| Écotoxicologie | |||
| CL50 | 5,84 mg·l-1 (poisson, 96h)[2] | ||
| LogP | 3,19[2] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Ce produit racinaire perd de son efficacité en conditions sèches[6]. La dégradation de cette molécule donne notamment de l'acide trifluoroacétique.
Formulations
modifierLa molécule est associée à des additifs, et parfois à d'autres pesticides (ex : flufénacet + pendiméthaline ou flufénacet + diflufenicanil testés pour le désherbage d'automne comme alternatives aux urées substituées (pour diversifier les modes d'actions sur graminées afin de limiter les phénomènes de résistance aux désherbants) par Arvalis au début des années 2000), avec aussi dans l'une de ses formulations (pour le maïs), associé à un autre pesticide, l'isoxaflutole[7].
Pollution
modifierEn 2013, selon le bilan de la qualité de l'eau du Ministère français de la Santé, du flufénacet est retrouvé dans deux unités de distribution, apportant de l'eau potable à 75 résidents. Cela correspond à 0,3 % des cas d'eau impropre à la consommation[8].
En 2024, le flufénacet est catégorisé comme perturbateur endocrinien par l'EFSA[9],[10]. Il se dégrade en TFA, la plus petite des molécules de la famille des PFAS. Or, près de 90% des échantillons analysés par le Pesticide Action Network en Europe, et les trois quarts de ceux prélevés en France, dépassaient la limite de conformité de 0,1 microgramme par litre, qui devrait normalement s'appliquer au TFA, métabolite du flufenacet classé pertinent. L'EFSA doit se prononcer en 2026 sur la limite de qualité à appliquer au TFA. Selon le journal Le Monde, si le TFA faisait l'objet d'une surveillance réglementaire, en prenant comme référence la limite de qualité usuelle de 0,1 microgramme par litre, plus de la moitié des français seraient concernés par une eau non conforme aux normes de qualité[10],[11].
Perte d'efficacité
modifierEn 2019, des cas de résistance au flufénacet ont été constatés en Allemagne ou au Royaume-Uni sur le vulpin des champs (et sur du ray-grass)[12], avec une perte d'efficacité d'environ 10 %[13]. Pour cet herbicide et pour le prosulfocarbe, des tests sur semences de Vulpin et d'Ivraie et selon l'INRAE, les résultats de ces tests montrent que le risque de résistance d'adventices à ces substances est avéré dans certaines populations[14].
Au regard de ces problèmes de résistance et du caractère polluant de ce pesticide, le flufénacet pourrait être interdit au niveau européen, au plus tôt mi-2025[10].
Références
modifier- 1 2 3 Fiche Sigma-Aldrich du composé Flufenacet, consultée le 28 septembre 2020.
- 1 2 3 4 5 Entrée « Thiafluamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2020 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Rouchaud, Neus, Eelen et Bulcke, « Persistence, Mobility, and Adsorption of the Herbicide Flufenacet in the Soil of Winter Wheat Crops », Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, vol. 67, no 4, , p. 609–616 (PMID 11779079, DOI 10.1007/s001280167)
- ↑ No shortage of key per-emergence herbicide | News | Farmers Guardian
- ↑ Justine Papin, « Désherbage de l'orge : la gamme d'herbicide se renouvelle », La France agricole, no 3870, .
- ↑ K. Holly, « Third Conference of ‘Comité Francais De Lutte Contre Les Mauvaises Herbes’ (Columa) », International Journal of Pest Management: Part C, vol. 12, nos 1-2, , p. 78–78 (ISSN 0533-1854, DOI 10.1080/05331856609432440, lire en ligne, consulté le )
- ↑ Ministère des Affaires sociales et de la Santé (France), « Bilan de la qualité de l'eau au robinet du consommateur vis à vis des pesticides en 2013 », .
- ↑ (en) « Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance flufenacet | EFSA », sur www.efsa.europa.eu, (consulté le )
- 1 2 3 « L’eau potable des Français menacée de non-conformité par un polluant éternel », le Monde, (lire en ligne, consulté le )
- ↑ LIBERATION, « Pfas : plus de la moitié des Français consomment une eau potable contaminée par un polluant éternel, non conforme aux normes de qualité », sur Libération (consulté le )
- ↑ Marvin M. Schreiber, « Pre-Emergence Herbicides on Alfalfa and Birdsfoot Trefoil », Weeds, vol. 8, no 2, , p. 291 (ISSN 0096-719X, DOI 10.2307/4040494, lire en ligne, consulté le )
- ↑ (en) Louise Impey, « How to get effective weed control when using flufenacet », sur fwi.co.uk, (consulté le ).
- ↑ Valérie Le Corre et Christophe Délye, « Résistances aux herbicides: cible et non-cible, une menace pour le désherbage d’automne des céréales ? », (consulté le ), article issu d'un poster
Voir aussi
modifierArticles connexes
modifierBibliographie
modifier
