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Flupyradifurone

insecticide systémique

La flupyradifurone est une substance active insecticide systémique de la famille chimique des buténolides, commercialisée notamment sous le nom Sivanto. Elle agit sur le système nerveux des insectes en ciblant les récepteurs nicotiniques de l’acétylcholine ; l’Insecticide Resistance Action Committee la classe dans le groupe 4D des modulateurs compétitifs de ces récepteurs. Bien qu’elle ne soit pas un néonicotinoïde, elle partage avec eux un mode d’action proche. Son usage est controversé en raison de ses effets possibles sur les pollinisateurs, notamment certaines abeilles solitaires. La flupyradifurone demeure approuvée au niveau de l’Union européenne, mais son utilisation est interdite en France parmi les substances présentant des modes d’action identiques à ceux des néonicotinoïdes.

Flupyradifurone
Image illustrative de l’article Flupyradifurone
Identification
Nom UICPA 4-{[(6-chloropyridin-3-yl)méthyl](2,2-difluoroéthyl)amino}furan-2(5H)-one
No CAS 951659-40-8
No ECHA 100.231.094
PubChem 16752772
SMILES
C1C(=CC(=O)O1)N(CC2=CN=C(C=C2)Cl)CC(F)F
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C12H11ClF2N2O2/c13-10-2-1-8(4-16-10)5-17(6-11(14)15)9-3-12(18)19-7-9/h1-4,11H,5-7H2
InChIKey :
QOIYTRGFOFZNKF-UHFFFAOYSA-N
Apparence poudre blanche avec une forte odeur[1]
Propriétés chimiques
Formule C12H11ClF2N2O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 288,678 ± 0,013 g/mol
C 49,93 %, H 3,84 %, Cl 12,28 %, F 13,16 %, N 9,7 %, O 11,08 %,
Propriétés physiques
T° fusion 69 °C[1]
T° ébullition se décompose au dessus de 270 °C[1]
Solubilité très soluble dans l'eau (3,2 g·l-1 à 20 °C)[1]
Masse volumique 1,43 g·cm-3[1]
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302
H302 : Nocif en cas d'ingestion
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Mode d'action

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Selon la classification de l’Insecticide Resistance Action Committee, la flupyradifurone relève du groupe 4 des modulateurs compétitifs des récepteurs nicotiniques de l’acétylcholine et du sous-groupe 4D, correspondant à la classe chimique des buténolides[4]. Elle imite le mode d'action de l'un des alcaloïdes[5] (stémofoline, découvert plus de 40 ans auparavant[6]), synthétisé par la plante Stemona japonica pour se défendre contre les insectes[7], alcaloïde dont on avait déjà montré des effets insecticides[8],[9].

La flupyradifurone partage avec les néonicotinoïdes une cible biologique commune, les récepteurs nicotiniques de l’acétylcholine, mais elle n’appartient pas à leur famille chimique : elle relève de la famille des buténolides[10]. Cette molécule agit de manière réversible comme agoniste des récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine, ce qui perturbe la transmission nerveuse.
Cette molécule agit de manière réversible comme agoniste sur les récepteurs d'acétylcholine nicotiniques d'insectes, mais en étant structurellement différente des agonistes connus selon son analyse de similarité chimique[7].

Le produit se montre mortel pour un large éventail de ravageurs, selon ses essais en laboratoire, et sur un certain nombre de cultures via différentes méthodes d'application (dont le traitement foliaire, le traitement du sol, le traitement des semences ou via l'irrigation en goutte-à-goutte[7]. La molécule est facilement absorbée par les plantes et transportée dans toutes ses parties dans le xylème[7].

La flupyradifurone au moment de sa mise sur le marché est active sur des ravageurs résistants (dont la mouche blanche du coton).

Effets sur les espèces non-cibles et aspects environnementaux

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Il est toxique pour les abeilles mellifères, mais moins que la plupart des autres néonicotinoïdes selon une étude de 2015[11]

Selon les données disponibles en 2014 par l'EPA, il semblait présenter un profil de sécurité favorable aux colonies d'abeilles mellifères (en comparaison avec d'autres insecticides). Aux États-Unis, son étiquetage autorise son application durant la floraison pour diverses cultures (dont celle des agrumes) mais pas en même temps que des fongicides azoïques (utilisés en période de floraison).

Une étude récente a montré que flupyradifurone, associée à un fongicide commun, avait des effets synergiques indésirables sur la survie et le comportement des abeilles[12]. L'étude a également montré que la toxicité de flupyradifurone variait en fonction des saisons et de l'âge des abeilles, montrant la complexité de ses effets secondaires[12].

Une expérience basée sur 24 colonies d'abeilles (Apis mellifera L.) adjacentes à huit champs de sarrasin (Fagopyrum esculentum Moench) traités et non traités durant une saison a conclu que le produit était sans effets observables à court terme sur ces colonies[13], mais que le pollen importé par les abeilles butinant sur les champs traités était significativement contaminé par des résidus de flupyradifurone[13].

En 2024, une étude a mis en évidence le fait que la flupyradifurone appliquée selon les recommandations entraîne en 3 jours une mortalité de 100 % chez les abeilles solitaires relâchées dans des cages de terrain. Les abeilles exposées au pesticide plus tard dans l'expérience ont survécu, mais moins longtemps que les abeilles témoins. Elle a également relevé des effets sublétaux durables, les abeilles exposées au pesticide ayant initié moins de nids et ayant été moins efficaces pour butiner. Elle souligne que ces résultats sont préoccupants car la flupyradifurone peut être utilisée sur les cultures visitées par les abeilles pendant leur floraison[14].

Les données disponibles ne concernent pas toutes les espèces de pollinisateurs de la même manière. Les résultats obtenus sur l’abeille domestique ne peuvent pas toujours être extrapolés directement aux bourdons ou aux abeilles solitaires. Certaines études ont signalé une sensibilité particulière de certaines espèces d’abeilles solitaires, tandis que d’autres essais en conditions de terrain ou semi-terrain n’ont pas mis en évidence d’effets observables à court terme sur des colonies d’abeilles domestiques[15].

Homologations, interdictions

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La France a interdit l'usage de la flupyradifurone par un décret de 2019[16] et un second décret en . En 2022, le Conseil d'État a annulé le premier décret[17] mais a rejeté les requêtes de l'Union des industries de la protection des plantes et de la société Bayer SAS concernant le second décret[18], confirmant l'interdiction du flupyradifurone en France. À l’échelle européenne, la substance demeure approuvée pour un usage dans les produits phytopharmaceutiques, sous réserve des conditions réglementaires applicables et des autorisations propres à chaque État membre. Son approbation a été prolongée jusqu’au 9 juin 2029 par le règlement d’exécution (UE) 2025/1489, afin de permettre la poursuite de l’évaluation et de la procédure de renouvellement[19].

En 2022, l’Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) a publié une déclaration sur la flupyradifurone à la suite de préoccupations soulevées notamment au sujet des abeilles solitaires. L’EFSA a conclu en recommandant de réaliser de nouvelles expériences en laboratoire portant sur la toxicité chronique pour les abeilles domestiques adultes et l'exposition répétée des larves, de réévaluer les études de niveau supérieur disponibles pour les abeilles solitaires. Pour les abeilles solitaires elle a recommandé de réaliser une évaluation des risques spécifique[20].

En France, le 21 juillet 2026, la loi d'urgence pour la protection et la souveraineté agricole réintroduisant son autorisation a été adoptée à l'issue d'une procédure accélérée[21],[22].

Notes et références

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  1. 1 2 3 4 5 (en) entrée flupyradifurone sur la Pesticide Properties DataBase (PPDB) de l'université d'Hertfordshire, consulté le 30/07/2015.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Flupyradifurone, PESTANAL, consultée le 30/07/2015. + (pdf) Fiche MSDS
  4. ↑ (en) « Flupyradifurone », sur Insecticide Resistance Action Committee (consulté le )
  5. ↑ Yang, Y., Guo-Wei, Q. et Ren-Sheng, X. (1994). Alkaloids of Stemona japonica. Phytochemistry, 37(4), 1205-1208.
  6. ↑ Irie, H., Masaki, N., Ohno, K., Osaki, K., Taga, T. et Uyeo, S. (1970). The crystal structure of a new alkaloid, stemofoline, from Stemona japonica, Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications, (17), 1066-1066.
  7. 1 2 3 4 Nauen, R., Jeschke, P., Velten, R., Beck, M. E., Ebbinghaus‐Kintscher, U., Thielert, W., … et Raupach, G. (2015). Flupyradifurone: a brief profile of a new butenolide insecticide. Pest management science, 71(6), 850-862.
  8. ↑ Tang, C. P., Chen, T., Velten, R., Jeschke, P., Ebbinghaus-Kintscher, U., Geibel, S. et Ye, Y. (2007). Alkaloids from stems and leaves of Stemona japonica and their insecticidal activities. Journal of natural products, 71(1), 112-116.
  9. ↑ Jiwajinda, S., Hirai, N., Watanabe, K., Santisopasri, V., Chuengsamarnyart, N., Koshimizu, K. et Ohigashi, H. (2001). Occurrence of the insecticidal 16, 17-didehydro-16 (E)-stemofoline in Stemona collinsae. Phytochemistry, 56(7), 693-695.
  10. ↑ Ralf Nauen, Peter Jeschke, Robert Velten et Michael E. Beck, « Flupyradifurone: a brief profile of a new butenolide insecticide », Pest Management Science, vol. 71, no 6, juin 2015, p. 850–862 (DOI 10.1002/ps.3932).
  11. ↑ (en) « Flupyradifurone : Un nouvel insecticide ou juste un autre néonicotinoïde », sur pesticideresearch.com via Internet Archive, (consulté le ).
  12. 1 2 S. Tosi et J. C. Nieh, « Lethal and sublethal synergistic effects of a new systemic pesticide, flupyradifurone (Sivanto ®), on honeybees », Proceedings of the Royal Society B: Biological Sciences, vol. 286, no 1900,‎ , p. 20190433 (ISSN 0962-8452 et 1471-2954, PMID 30966981, PMCID PMC6501679, DOI 10.1098/rspb.2019.0433, lire en ligne, consulté le )
  13. 1 2 Campbell, J. W., Cabrera, A. R., Stanley-Stahr, C. et Ellis, J. D. (2016). An Evaluation of the Honey Bee (Hymenoptera: Apidae) Safety Profile of a New Systemic Insecticide, Flupyradifurone, Under Field Conditions in Florida. Journal of Economic Entomology, 109(5), 1967-1972 (résumé).
  14. ↑ Harry Siviter, Jennie DeVore, Lily K. Gray, Nicholas A. Ivers, Elizabeth A. Lopez, Ian M. Riddington, Clara Stuligross, Shalene Jha, Felicity Muth, A novel pesticide has lethal consequences for an important pollinator, Science of The Total Environment, Volume 952, 2024, 175935, (ISSN 0048-9697), DOI 10.1016/j.scitotenv.2024.175935.
  15. ↑ (en) EFSA Panel on Plant Protection Products and their Residues (PPR), Antonio Hernandez Jerez, Paulien Adriaanse et Philippe Berny, « Statement on the active substance flupyradifurone », EFSA Journal, vol. 20, no 1,‎ , e07030 (ISSN 1831-4732, DOI 10.2903/j.efsa.2022.7030, lire en ligne, consulté le )
  16. ↑ Décret n° 2019-1519 du 30 décembre 2019 listant les substances actives contenues dans les produits phytopharmaceutiques et présentant des modes d'action identiques à ceux de la famille des néonicotinoïdes
  17. ↑ Décisions nos 439133 et 439210 du 15 novembre 2022 du Conseil d'Etat statuant au contentieux
  18. ↑ Conseil d'État, 3ème – 8ème chambres réunies, 15/11/2022, 449776, Inédit au recueil Lebon, (lire en ligne)
  19. ↑ « EU Pesticides Database », sur ec.europa.eu (consulté le )
  20. ↑ (en) EFSA Panel on Plant Protection Products and their Residues (PPR), Antonio Hernandez Jerez, Paulien Adriaanse et Philippe Berny, « Statement on the active substance flupyradifurone », EFSA Journal, vol. 20, no 1,‎ , e07030 (ISSN 1831-4732, PMID 35106089, PMCID 8784983, DOI 10.2903/j.efsa.2022.7030, lire en ligne, consulté le )
  21. ↑ « Projet de loi d’urgence pour la protection et la souveraineté agricoles - 17e législature », sur assemblee-nationale.fr (consulté le )
  22. ↑ « Projet de loi d'urgence pour la protection et la souveraineté agricoles », sur vie-publique.fr (consulté le )


Voir aussi

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Articles connexes

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Bibliographie

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  • Campbell, J. W., Cabrera, A. R., Stanley-Stahr, C. et Ellis, J. D. (2016). An Evaluation of the Honey Bee (Hymenoptera: Apidae) Safety Profile of a New Systemic Insecticide, Flupyradifurone, Under Field Conditions in Florida. Journal of Economic Entomology, 109(5), 1967-1972 (résumé).
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