Fructose-2,6-bisphosphate

D-fructose-2,6-bisphosphate
Structure du D-fructose-2,6-bisphosphate
Identification
Nom UICPA	[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)-5-(phosphonooxyméthyl)oxolan-2-yl]dihydrogénophosphate
Synonymes	Fru-2,6-BP, fructose-2,6-diphosphate
No CAS	79082-92-1
PubChem	105021
ChEBI	94762
SMILES	C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@](O1)(CO)OP(=O)(O)O)O)O)OP(=O)(O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H14O12P2/c7-2-6(18-20(13,14)15)5(9)4(8)3(17-6)1-16-19(10,11)12/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1 Std. InChIKey : YXWOAJXNVLXPMU-ZXXMMSQZSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H14O12P2  [Isomères]
Masse molaire	340,115 7 ± 0,009 4 g/mol C 21,19 %, H 4,15 %, O 56,45 %, P 18,21 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le fructose-2,6-bisphosphate (Fru-2,6-BP), souvent appelé fructose-2,6-diphosphate, est un composé organique présent dans de très nombreuses cellules vivantes où il joue notamment le rôle d'activateur allostérique de la phosphofructokinase-1 (PFK-1), une enzyme intervenant dans la glycolyse pour convertir le fructose-6-phosphate (Fru-6-P) en fructose-1,6-bisphosphate (Fru-1,6-BP), et d'inhibiteur allostérique de la Fructose-1,6-bisphosphatase une enzyme intervenant dans la néoglucogenèse pour convertir le fructose-1,6-bisphosphate en fructose-6-phosphate. Il fait donc le relais entre la néoglucogenèse et la glycolyse. Il est formé à partir de Fru-6-P par la phosphofructokinase-2, une enzyme elle-même inhibée par le glucagon (qui ralentit la glycolyse et stimule la synthese du glucose dans le foie) via l'AMPc.

Ce puissant stimulateur de la PFK-1 a été découvert par le Professeur Emile Van Schaftingen et ses partenaires (UCLouvain).