Furoate de fluticasone
Le furoate de fluticasone est l'ester de l'acide 2-furoïque et de la fluticasone, un glucocorticoïde. C'est un composé utilisé en médecine en otorhinolaryngologie sous forme de suspension pour pulvérisation nasale. Il est ainsi la substance active (ou principe actif) d'un médicament breveté par le laboratoire GlaxoSmithKline et dont le nom commercial varie selon les pays : Avamys, Veramyst, Flonase Sensimist, Allermist, Furamist ou Ennhale.
| Furoate de fluticasone | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | furan-2-carboxylate de [(6S,8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-6,9-difluoro-17-(fluorométhylsulfanylcarbonyl)-11-hydroxy-10,13,16-triméthyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phénanthrén-17-yle][1] |
| Nom systématique | 2-furancarboxylate de (6α,11β,16α,17α)-6,9-difluoro-17-{[(fluorométhyl)thio]carbonyl}-11-hydroxy-16-méthyl-3-oxoandrosta-1,4-diéne-17-yle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.158.130 |
| No CE | 629-894-6 |
| Code ATC | R01 |
| DrugBank | 08906 |
| PubChem | 9854489 |
| ChEBI | 74899 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C27H29F3O6S |
| Masse molaire[2] | 538,576 ± 0,03 g/mol C 60,21 %, H 5,43 %, F 10,58 %, O 17,82 %, S 5,95 %, |
| pKa | 6[1] |
| Propriétés physiques | |
| Solubilité | insol. in eau[1] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 0,51 % (Intranasal) |
| Liaison protéique | 91 % |
| Métabolisme | Intranasal Hépatique (par l'enzyme CYP3A4) |
| Demi-vie d’élim. | 15 heures |
| Excrétion | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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| Furoate de fluticasone | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps | Avamys (Union européenne, Afrique du Sud, Australie, Canada, Corée du Sud, Inde, Israël & Mexique) Veramyst et Flonase Sensimist (Etats-Unis) Allermist (Japon) Furamist et Ennhale (Inde). |
| Classe | anti-inflammatoire stéroïdien (corticoïde) & décongestionnant du système respiratoire |
| Forme | suspension pour pulvérisation nasale (spray nasal) |
| Administration | voie nasale |
| Laboratoire | GlaxoSmithKline (GSK) |
| Brevet | en cours |
| Statut légal | |
| Statut légal | sur prescription (liste I) |
| Remboursement | oui (30 %) |
| Considérations thérapeutiques | |
| Grossesse | utilisation déconseillée[3] |
| Allaitement | utilisation déconseillée[3] |
| Données physico-chimiques | |
| Formule brute | C27H29F3O6S |
| Identification | |
| No CAS | 397864-44-7 |
| No ECHA | 100.158.130 |
| Code ATC | R01AD12 et R03BA09 |
| DrugBank | DB08906 |
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Visée thérapeutique
modifierLe furoate de fluticasone est indiqué dans le traitement symptomatique des rhinites (allergiques et non-allergiques)[4],[5] chez l'adulte et l'enfant d'au moins 6 ans[3].
Caractéristiques pharmacologiques
modifierLe furoate de fluticasone est un corticostéroïde, c'est-à-dire un anti-inflammatoire stéroïdien (dérivé de la cortisone), dont l'action est ciblée sur les muqueuses du nez. On lui associe également des propriétés décongestionnantes du système respiratoire[6].
Avec ses excipients, le furoate de fluticasone est à l'origine d'un médicament à usage local, l'administration a lieu par voie nasale grâce au spray nasal.
Utilisations médicales
modifierCommercialisation
modifierL'autorisation de mise sur le marché (AMM) de la spécialité pharmaceutique mettant en œuvre le furoate de fluticasone, dénommée Avamys, dans l'Union Européenne date de janvier 2008 (enregistrement initial) et a été renouvelée en décembre 2018 (rectificatif)[3]. Le laboratoire exploitant, GlaxoSmithKline, commercialise aussi cette spécialité médicamenteuse ailleurs dans le Monde, parfois sous un autre nom de marque.
Données d'études
modifierLes données d'études de l'entreprise spécialisée IMS Health ont établi, en 2013, que le médicament « Avamys a fait l’objet de 1,2 million de prescriptions » (en cumul annuel) et que « cette spécialité a été majoritairement prescrite dans la rhinite allergique et vasomotrice (40 %), la rhinopharyngite (17 %), le traitement d’effets indésirables (11 %) et l’asthme (5 %) »[6].
De plus, le rapport efficacité/effets indésirables est jugé « moyen » et le service médical rendu est qualifié de « modéré »[6].
Références
modifier- PubChem CID 9854489
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- La Base Claude Bernard (BCB), « AVAMYS 27,5 µg : Pulvérisation nasale (flacon) », Base de données de médicaments, sur claudebernard.fr, Boulogne-Billancourt, RESIP, (consulté le ).
- (en) Francesca Maria Bruni, Giuseppina De Luca, Vico Venturoli et Attilio Loris Boner, « Intranasal Corticosteroids and Adrenal Suppression » [« Corticostéroïdes par voie nasale et suppression surrénalienne »] (Etude pharmacologique), NeuroImmunoModulation, Bâle (Suisse), Karger Publishers, vol. 16, no 5, , article no 353-62 (DOI 10.1159/000216193, résumé)
- (en) Jonathan Bernstein (Université de Cincinnati), Rhinitis : An Issue of Immunology and Allergy Clinics of North America [« La rhinite, un problème d'immunologie et d'allergie clinique en Amérique du Nord »], vol. 36-2 (Traité médical en immunologie), Chicago, Elsevier, , 1re éd. (ISBN 978-0-323-44467-5 et 978-0-323-44468-2, présentation en ligne)
- Haute Autorité de Santé (HAS), « AVAMYS 27,5 μg : Avis de la Commission de la Transparence », Compte-rendu d'analyse sur l'efficacité du médicament [[PDF]], sur Has-Sante.fr, Paris, Direction de l'Evaluation Médicale, Economique et de Santé Publique., (consulté le ) : « La Commission considère que le service médical rendu par AVAMYS 27,5 μg (...) reste modéré dans l’indication de l’AMM. ».
