Gentianose

	Gentianose
	Structure chimique du gentianose.
Identification
Nom UICPA	β-D-glucopyranosyl-(1→6)-α-D-glucopyranosyl-; (1→2)-β-D-fructofuranoside
Synonymes	α-D-glucopyranosyl(1→6)saccharose; O-β-D-Glucopyranosyl-(1,6)-β-D-fructofuranosyl; -α-D-glucopyranoside; β Glc (1→6) α Glc (1→2) β Fru
No CAS	25954-44-3
No ECHA	100.043.044
No CE	247-364-9
PubChem	117678
SMILES	O1[C@@]([C@H]([C@@H]([C@H]1CO)O)O)(CO)O[C@@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H](O1)CO[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O)O ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1/C18H32O16/c19-1-5-8(22)11(25)13(27)16(31-5)30-3-7-9(23)12(26)14(28)17(32-7)34-18(4-21)15(29)10(24)6(2-20)33-18/h5-17,19-29H,1-4H2/t5-,6-,7-,8-,9-,10-,11+,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18+/m1/s1 ;
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule	C18H32O16 [Isomères];
Masse molaire	504,437 1 ± 0,021 4 g/mol ; C 42,86 %, H 6,39 %, O 50,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion	212 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau.
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le gentianose est un triholoside (oligoside) extrait de la racine de gentiane.

Découverte

Le gentianose a été découvert en 1882 par Meyer dans les racines de la gentiane jaune (Gentiana lutea), de laquelle il tire son nom, dans un extrait alcoolique (95 %) de racines séchées^[4].

Source

Le gentianose est présent dans un nombre important de racines de plantes comme les gentianes (Gentiana lutea, Gentiana purpurea, Gentiana asclepiadea, Gentiana punctata & Gentiana cruciata)^[3].

Structure et propriétés

Structure

Le gentianose est composé de deux unités de glucose et d'une unité fructose. Ou plus simplement c'est une unité de glucose attachée à une unité de saccharose par son glucose ou une unité de fructose liée a une unité de gentiobiose.

Propriétés physiques

Le gentiobiose est un solide qui fond vers 212 °C^[3] et qui possède une saveur légèrement sucrée^[4]. Sa formule chimique est C₁₈H₃₂O₁₆ et sa masse molaire de 504,44 g·mol^-1.

Propriétés chimiques

Le gentianose est un sucre non réducteur (pas de OH libre sur un carbone anomérique) donc ne réagit pas avec la liqueur de Fehling, celle-ci restant bleue en sa présence.

Son hydrolyse totale donne une molécule de fructose pour 2 molécules de glucose. L'hydrolyse partielle conduit soit à la formation de gentiobiose et de fructose (par la gentianase) ou de saccharose et de glucose (par l'émulsine)^[4].

Production

Le gentianose est formé par l'action des levansucrases (famille des glycosyltransférases) sur le gentiobiose ou le saccharose^[3].

Notes et références

↑ (en) ChemIDplus, « Gentianose - RN: 25954-44-3 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
1 2 3 4 (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 522
1 2 3 (en) Harry Hepworth, Chemical Synthesis : Studies in the Investigation of Natural Organic Products, Londres, READ BOOKS, 1924 (réimpr. 2007), 272 p. (ISBN 978-1-4067-5808-5), « Chapitre III - The Carbohydrates », p. 75

Voir aussi

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gentianose, sur le Wiktionnaire

Liens externes

(en) Gentianose - Compound Summary NCBI database
(en) COMPOUND: C08239 Gentianose www.Genome.net

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[chemidplus-1] (en) ChemIDplus, « Gentianose - RN: 25954-44-3 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[DoC-2005-522-3] 1 2 3 4 (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 522

[Hepworth-2007-4] 1 2 3 (en) Harry Hepworth, Chemical Synthesis : Studies in the Investigation of Natural Organic Products, Londres, READ BOOKS, 1924 (réimpr. 2007), 272 p. (ISBN 978-1-4067-5808-5), « Chapitre III - The Carbohydrates », p. 75

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