Glipizide

Le glipizide est une molécule de la famille des sulfonylurées. Il est utilisé comme médicament pour traiter le diabète de type 2.

Glipizide
Identification
Nom UICPA	5-méthyl-N-(2-{4-[(cyclohexylcarbamoyl)sulfamoyl]phényl}éthyl)pyrazine-2-carboxamide
No CAS	29094-61-9
No ECHA	100.044.919
No CE	249-427-6
Code ATC	A10BB07
DrugBank	DB01067
PubChem	3478
SMILES	Cc1cnc(cn1)C(=O)NCCc2ccc(cc2)S(=O)(=O)NC(=O)NC3CCCCC3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H27N5O4S/c1-15-13-24-19(14-23-15)20(27)22-12-11-16-7-9-18(10-8-16)31(29,30)26-21(28)25-17-5-3-2-4-6-17/h7-10,13-14,17H,2-6,11-12H2,1H3,(H,22,27)(H2,25,26,28)
Propriétés chimiques
Formule	C21H27N5O4  [Isomères]
Masse molaire	413,470 2 ± 0,020 9 g/mol C 61 %, H 6,58 %, N 16,94 %, O 15,48 %,
pKa	5.9
Cristallographie
Système cristallin	triclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace	P${\bar {1}}$
Paramètres de maille	a = 9,148 7 Å b = 24,287 3 Å c = 5,179 4 Å α = 93,118 ° β = 101,154 ° γ = 83,479 ° Z = 2
Volume	1 121,20 Å3 1,318 g·cm-3
Écotoxicologie
DL50	4 g·kg-1 (souris, oral) 3 g·kg-1 (souris, i.p.)
LogP	1,91
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés pharmacologiques

Pilules de Glucotrol XL, marque de glipizide aux États-Unis

Le glipizide agit sur les cellules bêta du pancréas ce qui conduit à l'augmentation de l'insuline libérée par cet organe. Ceci permet de faire baisser la glycémie.

Effets indésirables

Les effets indésirables les plus fréquents sont :

• hypoglycémie ;
• troubles gastro-intestinaux ;
• éruptions cutanées.

Spécialités contenant du glipizide

• Médicaments contenant du glipizide commercialisés en France :
  • Glibenese® du laboratoire pharmaceutique Laphal ;
  • Minidiab® du laboratoire pharmaceutique Flexpharma ;
  • Ozidia® du laboratoire pharmaceutique Pfizer ;
  • Glipizide générique du laboratoire Mylan.