Glucose-6-phosphate

Glucose-6-phosphate

 
Structure du D-glucose-6-phosphate
(en bas : projections de Fischer et de Haworth)
Identification
Nom UICPA [(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tétrahydroxyoxan-2-yl]méthyldihydrogénophosphate
Synonymes

Glc-6-P

No CAS 56-73-5
No CE 200-286-9
PubChem 5958
ChEBI 4170
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H13O9P  [Isomères]
Masse molaire[1] 260,135 8 ± 0,008 4 g/mol
C 27,7 %, H 5,04 %, O 55,35 %, P 11,91 %,
Précautions
SGH[2]
SGH05 : Corrosif
Danger
H314, P280, P310 et P305+P351+P338
Transport[2]
-
   1760   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le glucose-6-phosphate est un composé organique abondant dans les cellules vivantes dans la mesure où l'essentiel du glucose qui pénètre dans une cellule est phosphorylé sur son carbone 6[3]. Il s'agit d'un métabolite de départ tant pour la glycolyse que pour la voie des pentoses phosphates, et il peut également être converti en glycogène ou en amidon pour être stocké.

Conversion du glucose en glucose-6-phosphate modifier

  + ATP  →  ADP +  
Glucose   Glucose-6-phosphate
HexokinaseEC 2.7.1.1

Cette réaction nécessite un cation Mg2+ comme cofacteur et consomme une molécule d'ATP pour phosphoryler chaque molécule de glucose. Elle contribue à maintenir la concentration en glucose relativement basse dans le cytoplasme afin de faciliter l'entrée de molécules de glucose supplémentaires. De surcroît, le glucose-6-phosphate ne peut plus quitter la cellule, car la membrane plasmique n'a pas de transporteur pour cette molécule. Selon les circonstances, ce glucose-6-phosphate peut connaître plusieurs destinées :

Synthèse du glucose-6-phosphate par une hexokinase à partir de glucose.

Dégradation du glucose-6-phosphate par la glycolyse modifier

      
Glucose-6-phosphate   Fructose-6-phosphate
Glucose-6-phosphate isoméraseEC 5.3.1.9

L'α-D-glucose-6-phosphate est isomérisé en β-D-fructose-6-phosphate par la glucose-6-phosphate isomérase. Cette réaction est réversible, et demeure orientée vers la droite en raison de la concentration en β-D-fructose-6-phosphate, maintenue assez faible du fait de sa consommation immédiate par l'étape suivante de la glycolyse.

Régénération du glucose-6-phosphate modifier

La régénération du glucose-6-phosphate peut intervenir de deux façons :

Avantages de la phosphorylation du glucose modifier

La phosphorylation du glucose en glucose-6-phosphate permet le maintien du substrat dans la cellule. En effet lorsque le glucose est phosphorylé, il ne diffuse pas facilement à travers la membrane cellulaire[4].

Par ailleurs la conversion rapide en glucose-6-phosphate permet de favoriser la diffusion du glucose à l'intérieur de la cellule : la diminution de la concentration du glucose intracellulaire permet la formation d'un gradient. La cellule peut alors continuer à absorber du glucose.

Enfin la phosphorylation du glucose est le premier point de contrôle de la glycolyse : une augmentation de la concentration en G6P entraîne l'inhibition de l'hexokinase.

Lorsque la quantité de glucose-6-phosphate est élevée, il va y avoir inhibition par effet allostérique de l'hexokinase qui le produit à partir du glucose. La concentration en glucose-6-phosphate va alors rester en équilibre. Dans le foie, la glucokinase, variante de l'hexokinase qui intervient dans le contrôle de la glycémie, ne sera pas régulée par le glucose-6-phosphate.

Notes et références modifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c (en) Sigma-Aldrich « D-Glucose 6-phosphate solution ».
  3. Franz M. Matschinsky et David F. Wilson, « The Central Role of Glucokinase in Glucose Homeostasis: A Perspective 50 Years After Demonstrating the Presence of the Enzyme in Islets of Langerhans », Frontiers in Physiology, vol. 10,‎ , p. 148 (ISSN 1664-042X, PMID 30949058, PMCID PMC6435959, DOI 10.3389/fphys.2019.00148, lire en ligne, consulté le )
  4. « 2-deoxy-2-[18F]fluoro-D-glucose with positron… », Molecular Imaging & Biology, vol. 6, no 2,‎ , p. 106 (ISSN 1536-1632, DOI 10.1016/j.mibio.2004.01.141, lire en ligne, consulté le )

Voir aussi modifier

Pour l'utilisation du glucose-6-phosphate modifier

Pour la régénération du glucose-6-phosphate modifier