Glucose-6-phosphate
Le glucose-6-phosphate est un composé organique abondant dans les cellules vivantes dans la mesure où l'essentiel du glucose qui pénètre dans une cellule est phosphorylé sur son carbone 6[3]. Il s'agit d'un métabolite de départ tant pour la glycolyse que pour la voie des pentoses-phosphates, et il peut également être converti en glycogène ou en amidon pour être stocké.
| Glucose-6-phosphate | |||
    Structure du D-glucose-6-phosphate |
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| (en bas : projections de Fischer et de Haworth) | |||
| Identification | |||
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| Nom UICPA | [(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tétrahydroxyoxan-2-yl]méthyldihydrogénophosphate | ||
| Synonymes |
Glc-6-P |
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| No CAS | |||
| No CE | 200-286-9 | ||
| PubChem | 5958 | ||
| ChEBI | 4170 | ||
| SMILES | C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)OP(=O)(O)O , |
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| InChI | InChI : InChI=1/C6H13O9P/c7-3-2(1-14-16(11,12)13)15-6(10)5(9)4(3)8/h2-10H,1H2,(H2,11,12,13)/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1/f/h11-12H InChIKey : NBSCHQHZLSJFNQ-GJYIKKEDDZ Std. InChI : InChI=1S/C6H13O9P/c7-3-2(1-14-16(11,12)13)15-6(10)5(9)4(3)8/h2-10H,1H2,(H2,11,12,13)/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1 Std. InChIKey : NBSCHQHZLSJFNQ-GASJEMHNSA-N |
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| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C6H11O9P C6H11O9P(2-) |
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| Masse molaire[1] | 258,119 9 ± 0,008 3 g/mol C 27,92 %, H 4,3 %, O 55,79 %, P 12 %, |
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| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
 Danger H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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| Transport[2] | |||
Numéro ONU : 1760 : LIQUIDE CORROSIF, N.S.A. Classe : 8 Étiquette :  8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Conversion du glucose en glucose-6-phosphate
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+ ATP → ADP + 
Glucose Glucose-6-phosphate Hexokinase – EC
Cette réaction nécessite un cation Mg2+ comme cofacteur et consomme une molécule d'ATP pour phosphoryler chaque molécule de glucose. Elle contribue à maintenir la concentration en glucose relativement basse dans le cytoplasme afin de faciliter l'entrée de molécules de glucose supplémentaires. De surcroît, le glucose-6-phosphate ne peut plus quitter la cellule, car la membrane plasmique n'a pas de transporteur pour cette molécule. Selon les circonstances, ce glucose-6-phosphate peut connaître plusieurs destinées :
- si le glucose-6-phosphate et l'ATP sont abondants, le glucose-6-phosphate est mis en réserve sous forme de glycogène par la glycogénogenèse ;
- s'il manque de l'ATP et des squelettes carbonés pour les biosynthèses, le glucose-6-phosphate est dégradé par la glycolyse ;
- s'il manque du NADPH + H+ et du ribose-5-phosphate, le glucose-6-phosphate est dégradé par la voie des pentoses-phosphates.
Dégradation du glucose-6-phosphate par la glycolyse
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Glucose-6-phosphate Fructose-6-phosphate Isomérase de glucose-6-phosphate – EC
L'α-D-glucose-6-phosphate est isomérisé en β-D-fructose-6-phosphate par l'isomérase de glucose-6-phosphate. Cette réaction est réversible, et demeure orientée vers la droite en raison de la concentration en β-D-fructose-6-phosphate, maintenue assez faible du fait de sa consommation immédiate par l'étape suivante de la glycolyse.
Régénération du glucose-6-phosphate
modifierLa régénération du glucose-6-phosphate peut intervenir de deux façons :
- la glycogénolyse à partir du glycogène ;
- la néoglucogenèse à partir du pyruvate.
Avantages de la phosphorylation du glucose
modifierLa phosphorylation du glucose en glucose-6-phosphate permet le maintien du substrat dans la cellule. En effet lorsque le glucose est phosphorylé, il ne diffuse pas facilement à travers la membrane plasmique[4].
Par ailleurs la conversion rapide en glucose-6-phosphate permet de favoriser la diffusion du glucose à l'intérieur de la cellule : la diminution de la concentration du glucose intracellulaire permet la formation d'un gradient. La cellule peut alors continuer à absorber du glucose.
Enfin la phosphorylation du glucose est le premier point de contrôle de la glycolyse : une augmentation de la concentration en G6P entraîne l'inhibition de l'hexokinase.
Lorsque la quantité de glucose-6-phosphate est élevée, il va y avoir inhibition par effet allostérique de l'hexokinase qui le produit à partir du glucose. La concentration en glucose-6-phosphate va alors rester en équilibre. Dans le foie, la glucokinase, variante de l'hexokinase qui intervient dans le contrôle de la glycémie, ne sera pas régulée par le glucose-6-phosphate.
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 Erreur de référence : Balise
<ref>incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées "Sigma" - ↑ Franz M. Matschinsky et David F. Wilson, « The Central Role of Glucokinase in Glucose Homeostasis: A Perspective 50 Years After Demonstrating the Presence of the Enzyme in Islets of Langerhans », Frontiers in Physiology, vol. 10, , p. 148 (ISSN 1664-042X, PMID 30949058, PMCID PMC6435959, DOI 10.3389/fphys.2019.00148, lire en ligne, consulté le )
- ↑ « 2-deoxy-2-[18F]fluoro-D-glucose with positron… », Molecular Imaging & Biology, vol. 6, no 2, , p. 106 (ISSN 1536-1632, DOI 10.1016/j.mibio.2004.01.141, lire en ligne, consulté le )
