Glycéraldéhyde-3-phosphate

Le glycéraldéhyde-3-phosphate, également appelé 3-phosphoglycéraldéhyde et couramment abrégé en G3P ou GAP (ou PGAL par les anglophones), est un composé organique intervenant de façon centrale dans plusieurs voies métaboliques de la plupart des êtres vivants. Il s'agit d'un ester phosphorique du glycéraldéhyde, dont seul l'énantiomère D-glycéraldéhyde-3-phosphate est biologiquement actif. C'est un métabolite essentiel de la glycolyse, et il intervient également dans la phase non-oxydative de la voie des pentoses phosphates.

Glycéraldéhyde-3-phosphate
Structure du D-glycéraldéhyde-3-phosphate.
Identification
Nom UICPA	(2-hydroxy-3-oxopropyl)dihydrogénophosphate
Synonymes	G3P, PGAL, GALP, GAP 3-phosphoglycéraldéhyde
No CAS	591-59-3 (racémique) 142-10-9 (énantiomère D)
No ECHA	100.008.839
No CE	209-721-7
DrugBank	DB02263
PubChem	729 (racémique) 24794350 (énantiomère D)
ChEBI	17138
SMILES	C([C@H](C=O)O)OP(=O)([O-])[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h1,3,5H,2H2,(H2,6,7,8)/f/h6-7H InChIKey : LXJXRIRHZLFYRP-ZDKSUBDRCU Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h1,3,5H,2H2,(H2,6,7,8)/p-2/t3-/m0/s1 Std. InChIKey : LXJXRIRHZLFYRP-VKHMYHEASA-L
Propriétés chimiques
Formule	C3H7O6P  [Isomères]
Masse molaire	170,057 8 ± 0,004 7 g/mol C 21,19 %, H 4,15 %, O 56,45 %, P 18,21 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Rôle dans la glycolyse

Biosynthèse

	$\rightleftharpoons$		+				$\rightleftharpoons$
Fru-1,6-DP		G3P		DHAP		DHAP		G3P
Fructose-bisphosphate aldolase – EC 4.1.2.13						Triose-phosphate isomérase – EC 5.3.1.1

Le β-D-fructose-1,6-bisphosphate produit au cours de la glycolyse est clivé par une lyase, la fructose-bisphosphate aldolase, en D-glycéraldéhyde-3-phosphate (G3P) et dihydroxyacétone phosphate (DHAP) ; cette dernière molécule est alors isomérisée en glycéraldéhyde-3-phosphate par la triose-phosphate isomérase. Ainsi, chaque molécule de fructose-1,6-bisphosphate donne en fin de compte deux molécules de glycéraldéhyde-3-phosphate.

Il existe deux classes d'aldolases susceptibles de cliver le β-D-fructose-1,6-bisphosphate : la classe I chez les animaux et les plantes, et la classe II chez les mycètes et les bactéries ; ces deux classes d'enzymes utilisent des mécanismes différents pour cliver ce cétose.

Dégradation

	+ NAD+ + Pi   $\rightleftharpoons$   NADH + H+ +
G3P		1,3-BPG
Glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase – EC 1.2.1.12

Le G3P est phosphorylé en 1,3-bisphospho-D-glycérate (1,3-BPG) par la glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase avec réduction concomitante d'une molécule de NAD⁺ en NADH + H⁺ ; c'est la seule étape de la glycolyse où il est formé du pouvoir réducteur, sous forme de NADH + H⁺. Cette réaction est équilibrée du point de vue de la charge électrique et du nombre d'atomes d'hydrogène par le fait que le phosphate inorganique (Pi) existe, dans le milieu cytoplasmique, sous forme d'ion hydrogénophosphate HPO₄²⁻.