Heptan-3-ol

L'heptan-3-ol est un alcool secondaire de formule brute C₇H₁₆O. Ce composé chiral est un isomère de l'heptan-1-ol, de l'heptan-2-ol et de l'heptan-4-ol.

Heptan-3-ol
Représentation de l'heptan-3-ol
Identification
Nom UICPA	heptan-3-ol
Synonymes	3-heptanol 3-hydroxyheptane éthylbutylcarbinol butyléthylcarbinol
No CAS	589-82-2 62701-49-9 (R)-(–) 26549-25-7 (S)-(+) 40617-58-1 [(RS)-(±)]
No ECHA	100.008.784
No CE	209-661-1
No RTECS	MJ3150000
PubChem	11520
SMILES	OC(CC)CCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H16O/c1-3-5-6-7(8)4-2/h7-8H,3-6H2,1-2H3 InChIKey : RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Liquide incolore, odeur puissante et léger goût amer
Propriétés chimiques
Formule	C7H16O  [Isomères]
Masse molaire	116,201 3 ± 0,007 g/mol C 72,35 %, H 13,88 %, O 13,77 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−70 °C
T° ébullition	156 °C 66 °C à 20 mmHg
Solubilité	Faible dans l'eau : 4,2 g·L-1 à 25 °C, 4,0 g·L-1 à 25 °C ; soluble dans l'éthanol
Masse volumique	0,821 g·cm-3 à 20 °C, 0,818 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	60 °C
Pression de vapeur saturante	0,74 mmHg à 22 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{}^{20}$ 1,421
Précautions
SGH
Danger H226 et H302 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion
Transport
- 1987 Numéro ONU : 1987 : ALCOOLS, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	1 870 mg·kg-1 (rat, oral) 3 570 mg·kg-1 (lapin, cutané)
LogP	(octanol-water) 2,24
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Présence

L'heptan-3-ol est naturellement présent dans de nombreux fruits, produits naturels et spiritueux comme la banane, la canneberge à gros fruits, la papaye, la pomme de terre, le malt, la menthe poivrée, le Scotch whisky, le beurre, la viande bovine cuite ou le café.

Synthèse

L'heptan-3-ol peut être synthétisé par hydrogénation catalytique de l'heptan-3-one.

Propriétés

L'heptan-3-ol se présente sous la forme d'un liquide incolore, inflammable et peu volatil ayant une odeur forte et un léger goût amer. Il est soluble dans l'éthanol mais peu soluble dans l'eau.

Précautions

Les vapeurs d'heptan-3-ol peuvent former avec l'air un mélange explosif (point d'éclair : 60 °C).

Notes et références

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 3-Heptanol » (voir la liste des auteurs).