Hexa-1,5-diène
Le 1,5-hexadiène est un composé organique de formule semi-développée CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2. Il appartient au groupe des diènes.
| Hexa-1,5-diène | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | hexa-1,5-diène | ||
| Nom systématique | 1,5-hexadiène | ||
| Synonymes |
1,5-hexadiène, alpha,oméga-hexadiène, biallyle, diallyle |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.008.869 | ||
| No CE | 209-754-7 | ||
| No RTECS | MM1997800 | ||
| PubChem | 11598 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore[1],[2] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C6H10 [Isomères] |
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| Masse molaire[3] | 82,143 6 ± 0,005 5 g/mol C 87,73 %, H 12,27 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −141 °C[1],[2],[4],[5] | ||
| T° ébullition | 60 °C[1],[2],[5] 59,4 °C[4] |
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| Solubilité | 169 mg·l-1 à 25 °C[2],[4] 170 mg·l-1 à 25 °C[1] |
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| Masse volumique | 0,69 g·cm-3[1] 0,692 g·cm-3 à 20 °C[2],[5] |
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| Point d’éclair | −8 °C (coupelle fermée)[2] −27 °C (coupelle fermée)[5] −46 °C (coupelle fermée)[1] |
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| Limites d’explosivité dans l’air | 2-6,1% Vol[2]. | ||
| Pression de vapeur saturante | 223 hPa à 20 °C[1] 295 hPa à 25 °C[2] 221 mmHg à 25 °C[4] 367 mmHg à 37,7 °C[5] |
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| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | = 1,404[5] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1],[2],[5] | |||
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| Transport[2],[5] | |||
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| Écotoxicologie | |||
| CL50 | > 360 mg/l/4h (rat, inhalation)[2] > 11 pph/4h (110 000 ppm) (rat, inhalation)[4] |
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| LogP | (octanol/eau) 2,87[2],[4] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Production
modifierLe 1,5-hexadiène peut être produit à partir de la réaction en phase gazeuse entre le propène et le 3-bromopropène[6]. Une autre possibilité consiste en la réaction oxydante en phase gazeuse entre deux molécules de propène avec du peroxyde d'hydrogène, H2O2[7] :
![{\displaystyle \mathrm {2\ H_{2}C{=}CH{-}CH_{2}\ {\xrightarrow[{H_{2}O_{2}}]{630^{\circ }C}}\ \ C_{6}H_{10}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a83e98ba0b592c0fea4ab467a8e06662ad7679b2)
Usage
modifierLe 1,5-hexadiène peut être utilisé pour la synthèse d'autres dérivés de l'hexane. Cela inclut, par exemple, la synthèse de l'1,6-hexanediol, qui peut être préparé par hydroboration de l'1,5-hexadiène[8], et celle des 1,6-halogénohexanes par réaction d'addition anti-Markovnikov avec l'halogénure d'hydrogène correspondant.
Notes et références
modifier- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 1,5-Hexadien » (voir la liste des auteurs).
- Entrée « 1,5-Hexadien » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 01/02/2016 (JavaScript nécessaire).
- « Fiche Hexa-1,5-diène », Merck [PDF] (consulté le ).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Hexa-1,5-diène », sur ChemIDplus.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,5-Hexadiene 97%, consultée le 01/10/2016. + [PDF] Fiche MSDS
- (en) Brevet U.S. 2755322, Shell Devel, 1952.
- E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust, Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase, J. Am. Chem. Soc., 1957, vol. 79(15), pp. 3997–4000. DOI 10.1021/ja01572a011.
- H. C. Brown, G. Zweifel, The Hydroboration of Dienes , J. Am. Chem. Soc., 1959', vol. 81(21), pp. 5832–5833. DOI 10.1021/ja01530a071.
