Hoduloside I

	Hoduloside I
Identification
Nom UICPA	Hovenolactone 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside]-23-O-[β-D-glucopyranoside]
Synonymes	Hodulcine
No CAS	146445-90-1
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule	C48H78O19 [Isomères];
Masse molaire	959,121 5 ± 0,049 6 g/mol ; C 60,11 %, H 8,2 %, O 31,69 %,
Propriétés physiques
T° fusion	184 à 186 °C
Composés apparentés
Isomère(s)	Hoduloside II
Autres composés	Hovenolactone
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'hoduloside I (ou hodulcine) est un hétéroside (dammarane-type triterpène), isolé à partir des feuilles du Hovenia dulcis Thunb. (Rhamnaceae) aussi connue comme sous le nom commun de Raisinier de Chine.

Histoire

En 1988^[4], l'activité de diminution de perception de la saveur sucrée chez l'homme a été mise en évidence et une purification partielle du principe actif, nommé hodulcine, a permis de la définir comme un glycéride triterpénique de la saponine.

Par la suite une dizaine de composés similaires à l'hodulcine ont été identifiés et nommés hodulosides (I-X). L’hoduloside I (ou hodulcine) est celui qui a la propriété de masquer le goût sucré la plus prononcée, cependant elle est moins marquée que celle de l’acide gymnémique I^[5].

Chimie

La partie aglycone de l'hoduloside I est l'hovenolactone. La partie glucidique le 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside]-23-O-[β-D-glucopyranoside] Il existe un isomère, l'hoduloside II (ou hovenolactone 3-O-{α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranoside})^[1].

Notes et références

↑ ^{a et b} (en) Shmuel Yanna, Dictionary of Food Compounds, Boca Raton, CRC Press, 2003, 1784 p. (ISBN 1-58488-416-9), p. 865.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) K. Yoshikawa, S. Tumura, K. Yamada et S. Arihara, « Antisweet natural products: VII. Hodulosides I, II, ill, IV, and V from the leaves of Hovenia dulcis Thunb », Chem. Pharm. Bull., vol. 40, n^o 9,‎ 1992, p. 2287-2291.
↑ (en) LM Kennedy, LR Saul, R Sefecka et DA Stevens (trad. L'hodulcine : principe sélectif diminuant la saveur sucrée, extrait des feuilles de Hovenia dulcis), « Hodulcin : selective sweetness-reducing principle from Hovenia dulcis leaves », Chemical senses, vol. 13, n^o 4,‎ 1988, p. 529-543 (ISSN 0379-864X, résumé).
↑ (en) AD kinghorn et CM Compadre, Alernative Sweeteners : Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1).

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) Hovenia dulcis - Plants For A Future database report

[Yanna-2003-1] {a et b} (en) Shmuel Yanna, Dictionary of Food Compounds, Boca Raton, CRC Press, 2003, 1784 p. (ISBN 1-58488-416-9), p. 865.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yoshikawa-1992-3] (en) K. Yoshikawa, S. Tumura, K. Yamada et S. Arihara, « Antisweet natural products: VII. Hodulosides I, II, ill, IV, and V from the leaves of Hovenia dulcis Thunb », Chem. Pharm. Bull., vol. 40, n^o 9,‎ 1992, p. 2287-2291.

[1988-Kennedy-4] (en) LM Kennedy, LR Saul, R Sefecka et DA Stevens (trad. L'hodulcine : principe sélectif diminuant la saveur sucrée, extrait des feuilles de Hovenia dulcis), « Hodulcin : selective sweetness-reducing principle from Hovenia dulcis leaves », Chemical senses, vol. 13, n^o 4,‎ 1988, p. 529-543 (ISSN 0379-864X, résumé).

[kinghorn-2001-5] (en) AD kinghorn et CM Compadre, Alernative Sweeteners : Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1).

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