Hydroxybenzaldéhyde

L'hydroxybenzaldéhyde est un composé aromatique de formule C7H6O2. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe formyle (benzaldéhyde) et un groupe hydroxyle (Phénol). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Le 2-hydroxybenzaldéhyde (composé orho) est plus connu sous son nom trivial, le salicylaldéhyde.

Propriétés

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Hydroxybenzaldéhyde
Nom 2-Hydroxybenzaldéhyde 3-Hydroxybenzaldéhyde 4-Hydroxybenzaldéhyde
Autre nom orthohydroxybenzaldéhyde
o-hydroxybenzaldéhyde
2-formylphénol
salicylaldéhyde
métahydroxybenzaldéhyde
m-hydroxybenzaldéhyde
3-formylphénol
 
parahydroxybenzaldéhyde
p-hydroxybenzaldéhyde
4-formylphénol
 
Représentation
Numéro CAS 90-02-8 100-83-4 123-08-0
Numéro ECHA 100.001.783 100.002.630 100.004.182
PubChem 6998 101 126
Formule brute C7H6O2
Masse molaire 122,13 g·mol−1
État liquide solide
Apparence liquide jaune,
odeur d'amande amère[1]
solide faiblement jaune à
marron clair[2]
poudre cristalline beige
faible odeur aromatique[3]
Point de fusion −7 °C[1] 100 à 103 °C[2] 116 °C[3]
Point d'ébullition 197 °C[1] 240 °C[4]
191 °C(67 hPa)[2]
191 °C (50 mmHg)[3]
Masse volumique (20 °C) 1,17 g cm−3[1] 1,13 g cm−3[3]
Point d'éclair 78 °C (coupelle fermée)[1] 174 °C[3]
Solubilité (eau) 4,9 g·l-1 (25 °C)[1] 13,8 g·l-1 (30,5 °C)[3]
pKA[4] 6,79 8,00 7,66
logP 1,81[1] 1,35[3]
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique

Attention[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Attention[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Attention[3]
Phrase H et P[1],[2],[3]
H302, H315, H317, H319 et H411
H315 et H319
H315, H319 et H335
P273, P280 et P302+P352
P305+P351+P338
P305+P351+P338
P261 et P305+P351+P338

Les hydroxybenzaldéhydes ont des valeurs pKA nettement inférieures à celles du phénol (9,99[4]) ; cela s'explique par l'effet électro-attracteur (effet -M) du groupe aldéhyde, qui stabilise l'anion O, ce qui augmente l'acidité.

Notes et références

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  1. a b c d e f g h et i Entrée « 2-Hydroxybenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 décembre 2020 (JavaScript nécessaire).
  2. a b c d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Hydroxybenzaldehyde, consultée le 17 décembre 2020..
  3. a b c d e f g h et i Entrée « 4-Hydroxybenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 décembre 2020 (JavaScript nécessaire).
  4. a b et c CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).

Voir aussi

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