IBMX

	IBMX
Identification
Nom UICPA	1-méthyl-3-(2-méthylpropyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
Synonymes	3-isobutyl-1-méthylxanthine
No CAS	28822-58-4
No ECHA	100.044.767
No CE	249-259-3
No RTECS	ZD8500000
PubChem	3758, 24277680
ChEBI	34795
SMILES
InChI
Apparence	poudre jaune clair
Propriétés chimiques
Formule	C10H14N4O2;
Masse molaire	222,243 8 ± 0,010 4 g/mol ; C 54,04 %, H 6,35 %, N 25,21 %, O 14,4 %,
Propriétés physiques
T° fusion	200 à 201 °C
Solubilité	soluble dans l'éthanol, le DMSO et le méthanol
Écotoxicologie
DL50	44 mg kg−1 (souris, i.p.)
LogP	1,582
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Cet article est une ébauche concernant les composés organiques.

Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants.

L'IBMX (3-isobutyl-1-méthylxanthine), comme les autres dérivés méthylés de la xanthine, est à la fois :

Un inhibiteur compétitif non sélectif de la phosphodiestérase^[3] qui augmente l'AMPc intracellulaire, active la PKA, inhibe la synthèse du TNF-α^[4]^,^[5] et des leucotriènes^[6] et réduit l'inflammation et l'immunité innée^[6] ;
Un antagoniste non sélectif des récepteurs de l'adénosine^[7].

En tant qu'inhibiteur de la phosphodiestérase, l'IBMX a une CI₅₀ entre 2 et 50 μM^[8] et n'inhibe pas PDE8 ou PDE9^[9].

Notes et références modifier

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « IBMX » (voir la liste des auteurs).

↑ ^{a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Isobutyl-1-methylxanthine, consultée le 10 février 2023..
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) DM Essayan, « Cyclic Nucleotide Phosphodiesterases », The Journal of Allergy and Clinical Immunology, vol. 108, n^o 5,‎ novembre 2001, p. 671–80 (PMID 11692087, DOI 10.1067/mai.2001.119555).
↑ (en) J Deree, JO Martins, H Melbostad et WH Loomis, « Insights into the Regulation of TNF-α Production in Human Mononuclear Cells: The Effects of Non-Specific Phosphodiesterase Inhibition », Clinics (Sao Paulo), vol. 63, n^o 3,‎ juin 2008, p. 321–8 (PMID 18568240, PMCID 2664230, DOI 10.1590/S1807-59322008000300006).
↑ (en) LJ Marques, L Zheng, N Poulakis et J Guzman, « Pentoxifylline Inhibits TNF-α Production from Human Alveolar Macrophages », American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine, vol. 159, n^o 2,‎ février 1999, p. 508–11 (PMID 9927365, DOI 10.1164/ajrccm.159.2.9804085, lire en ligne).
↑ ^{a et b} (en) M Peters-Golden, C Canetti, P Mancuso et MJ Coffey, « Leukotrienes: Underappreciated Mediators of Innate Immune Responses », Journal of Immunology, vol. 174, n^o 2,‎ 15 janvier 2005, p. 589–594 (PMID 15634873, DOI 10.4049/jimmunol.174.2.589, lire en ligne [PDF]).
↑ (en) JW Daly, KA Jacobson et D Ukena, « Adenosine Receptors: Development of Selective Agonists and Antagonists », Progress in Clinical and Biological Research, vol. 230,‎ 1987, p. 41–63 (PMID 3588607).
↑ (en) JA Beavo, NL Rogers, OB Crofford et JG Hardman, « Effects of Xanthine Derivatives on Lipolysis and on Adenosine 3',5'-Monophosphate Phosphodiesterase Activity », Molecular Pharmacology, vol. 6, n^o 6,‎ novembre 1970, p. 597–603 (PMID 4322367).
↑ (en) SH Soderling et JA Beavo, « Regulation of cAMP and cGMP Signaling: New Phosphodiesterases and New Functions », Current Opinion in Cell Biology, vol. 12, n^o 2,‎ avril 2000, p. 174–9 (PMID 10712916, DOI 10.1016/s0955-0674(99)00073-3).

Liens externes modifier

Ressources relatives à la santé :

Portail de la chimie

[R1-1] {a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Isobutyl-1-methylxanthine, consultée le 10 février 2023..

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) DM Essayan, « Cyclic Nucleotide Phosphodiesterases », The Journal of Allergy and Clinical Immunology, vol. 108, n^o 5,‎ novembre 2001, p. 671–80 (PMID 11692087, DOI 10.1067/mai.2001.119555).

[4] (en) J Deree, JO Martins, H Melbostad et WH Loomis, « Insights into the Regulation of TNF-α Production in Human Mononuclear Cells: The Effects of Non-Specific Phosphodiesterase Inhibition », Clinics (Sao Paulo), vol. 63, n^o 3,‎ juin 2008, p. 321–8 (PMID 18568240, PMCID 2664230, DOI 10.1590/S1807-59322008000300006).

[5] (en) LJ Marques, L Zheng, N Poulakis et J Guzman, « Pentoxifylline Inhibits TNF-α Production from Human Alveolar Macrophages », American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine, vol. 159, n^o 2,‎ février 1999, p. 508–11 (PMID 9927365, DOI 10.1164/ajrccm.159.2.9804085, lire en ligne).

[Peters-Golden-6] {a et b} (en) M Peters-Golden, C Canetti, P Mancuso et MJ Coffey, « Leukotrienes: Underappreciated Mediators of Innate Immune Responses », Journal of Immunology, vol. 174, n^o 2,‎ 15 janvier 2005, p. 589–594 (PMID 15634873, DOI 10.4049/jimmunol.174.2.589, lire en ligne [PDF]).

[7] (en) JW Daly, KA Jacobson et D Ukena, « Adenosine Receptors: Development of Selective Agonists and Antagonists », Progress in Clinical and Biological Research, vol. 230,‎ 1987, p. 41–63 (PMID 3588607).

[8] (en) JA Beavo, NL Rogers, OB Crofford et JG Hardman, « Effects of Xanthine Derivatives on Lipolysis and on Adenosine 3',5'-Monophosphate Phosphodiesterase Activity », Molecular Pharmacology, vol. 6, n^o 6,‎ novembre 1970, p. 597–603 (PMID 4322367).

[9] (en) SH Soderling et JA Beavo, « Regulation of cAMP and cGMP Signaling: New Phosphodiesterases and New Functions », Current Opinion in Cell Biology, vol. 12, n^o 2,‎ avril 2000, p. 174–9 (PMID 10712916, DOI 10.1016/s0955-0674(99)00073-3).

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[1]

[2]

[8]

[9]