Iodobenzène

Composé chimique

L'iodobenzène est un composé aromatique de formule chimique C6H5I. Il s'agit formellement d'une molécule de benzène sur laquelle un atome d'hydrogène est remplacé par de l'iode. On peut se le procurer dans le commerce mais il est également possible de le préparer au laboratoire à partir de l'aniline C6H5NH2 par la réaction de Sandmeyer. Le groupe amine est d'abord converti en benzènediazonium C6H5N≡N+ par l'acide chlorhydrique HCl et le nitrite de sodium NaNO2 pour former du chlorure de benzènediazonium C6H5N≡NCl, auquel de l'iodure de potassium KI est ajouté pour ioder le composé en libérant du diazote N2. Un excès de nitrite est hydrolysé avec une base forte, puis le mélange est acidifié et l'iodobenzène est purifié par entraînement à la vapeur.

Iodobenzène
 
Structure de l'iodobenzène
Identification
Nom UICPA iodobenzène
Synonymes

iodure de benzène,
iodure de phényle

No CAS 591-50-4
No ECHA 100.008.837
No CE 209-719-6
No RTECS DA3390000
PubChem 11575
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H5I  [Isomères]
Masse molaire[1] 204,008 4 ± 0,005 2 g/mol
C 35,32 %, H 2,47 %, I 62,21 %,
Propriétés physiques
fusion −29 °C[2]
ébullition 188 °C[2]
Masse volumique 1,823 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair 77 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H319 et P305+P351+P338

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Conversion du cation benzènediazonium en iodobenzène par réaction de Sandmeyer.

Une alternative consiste à traiter du benzène C6H6 avec de l'iode I2 et de l'acide nitrique HNO3.

La liaison C–I étant plus faible que les liaisons C–Br et C–Cl, l'iodobenzène C6H5I est plus réactif que le bromobenzène C6H5Br et le chlorobenzène C6H5Cl.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé Iodobenzène à 98 %, consultée le 10 avril 2013.
Halogénobenzènes
F Cl Br I
Benzène Fluorobenzène Chlorobenzène Bromobenzène Iodobenzène
Phénol (–OH) Fluorophénol Chlorophénol Bromophénol Iodophénol
Aniline (–NH2) Fluoroaniline Chloroaniline Bromoaniline Iodoaniline
Anisole (–OCH3) Fluoroanisole Chloroanisole Bromoanisole Iodoanisole
Toluène (–CH3) Fluorotoluène Chlorotoluène Bromotoluène Iodotoluène
Nitrobenzène (–NO2) Fluoronitrobenzène Chloronitrobenzène Bromonitrobenzène Iodonitrobenzène
Alcool benzylique (–CH2OH) Alcool fluorobenzylique Alcool chlorobenzylique Alcool bromobenzylique Alcool iodobenzylique
Benzaldéhyde (–CHO) Fluorobenzaldéhyde Chlorobenzaldéhyde Bromobenzaldéhyde Iodobenzaldéhyde
Acide benzoïque (–COOH) Acide fluorobenzoïque Acide chlorobenzoïque Acide bromobenzoïque Acide iodobenzoïque