Isooctane

Le 2,2,4-Triméthylpentane, ou isooctane, est un hydrocarbure de formule brute C₈H₁₈. C'est un isomère de l'octane.

Iso-octane
Identification
Nom UICPA	2,2,4-Triméthylpentane
No CAS	540-84-1
No ECHA	100.007.964
No CE	208-759-1
SMILES	CC(C)CC(C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H18/c1-7(2)6-8(3,4)5/h7H,6H2,1-5H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule	C8H18  [Isomères] (CH3)3CCH2CH(CH3)2
Masse molaire	114,228 5 ± 0,007 7 g/mol C 84,12 %, H 15,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−107 °C
T° ébullition	99,23 °C
Solubilité	dans l'eau : nulle
Paramètre de solubilité δ	14,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)
Masse volumique	0,69 g·cm-3
T° d'auto-inflammation	417 °C
Point d’éclair	4,5 °C (coupelle ouverte)
Limites d’explosivité dans l’air	1,1–6,0 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 5,1 kPa
Point critique	2 568 kPa , 270,65 °C
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P}=(9.5275E4)+(696.70)\times T+(-1.3765)\times T^{2}+(2.1734E-3)\times T^{3}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 165,78 à 520 K. Valeurs calculées : 238,237 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 165,78 −107,37 182 850 1 601 189 −84,15 192 455 1 685 201 −72,15 197 349 1 728 213 −60,15 202 225 1 770 224 −49,15 206 696 1 809 236 −37,15 211 598 1 852 248 −25,15 216 547 1 896 260 −13,15 221 565 1 940 272 −1,15 226 675 1 984 283 9,85 231 459 2 026 295 21,85 236 808 2 073 307 33,85 242 314 2 121 319 45,85 248 001 2 171 331 57,85 253 890 2 223 342 68,85 259 485 2 272 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 354 80,85 265 825 2 327 366 92,85 272 434 2 385 378 104,85 279 333 2 445 390 116,85 286 546 2 508 401 127,85 293 453 2 569 413 139,85 301 329 2 638 425 151,85 309 585 2 710 437 163,85 318 242 2 786 449 175,85 327 323 2 865 460 186,85 336 040 2 942 472 198,85 345 997 3 029 484 210,85 356 444 3 120 496 222,85 367 404 3 216 508 234,85 378 899 3 317 520 246,85 390 950 3 422 équation : $C_{P}=(-21.703)+(8.5849E-1)\times T+(-5.5323E-4)\times T^{2}+(2.0892E-7)\times T^{3}+(-3.7285E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 190,32 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 200 −73,15 129 478 1 133 286 12,85 183 211 1 604 330 56,85 208 418 1 825 373 99,85 231 664 2 028 416 142,85 253 613 2 220 460 186,85 274 805 2 406 503 229,85 294 346 2 577 546 272,85 312 798 2 738 590 316,85 330 617 2 894 633 359,85 347 051 3 038 676 402,85 362 576 3 174 720 446,85 377 574 3 305 763 489,85 391 416 3 427 806 532,85 404 498 3 541 850 576,85 417 145 3 652 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 893 619,85 428 822 3 754 936 662,85 439 863 3 851 980 706,85 450 538 3 944 1 023 749,85 460 395 4 030 1 066 792,85 469 711 4 112 1 110 836,85 478 710 4 191 1 153 879,85 487 007 4 263 1 196 922,85 494 829 4 332 1 240 966,85 502 360 4 398 1 283 1 009,85 509 271 4 458 1 326 1 052,85 515 747 4 515 1 370 1 096,85 521 932 4 569 1 413 1 139,85 527 548 4 618 1 456 1 182,85 532 741 4 664 1 500 1 226,85 537 614 4 706
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{25}$ 1,3890
Précautions
SGH
Attention H225, H304, H315, H336 et H410 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H315 : Provoque une irritation cutanée H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
NFPA 704
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Directive 67/548/EEC
Xn F N Numéro index : 601-009-00-8 Classification : F; R11 - Xn; R65 - Xi; R38 - R67 - N; R50-53 Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R38 : Irritant pour la peau. R65 : Nocif : peut provoquer une atteinte des poumons en cas d’ingestion. R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S62 : En cas d’ingestion, ne pas faire vomir. Consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. Phrases R : 11, 38, 50/53, 65, 67, Phrases S : 2, 9, 16, 29, 33, 60, 61, 62,
Transport
33 1262 Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 1262 : OCTANES
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisations

L'isooctane est un type de carburant à huit atomes de carbone. L'essence est un mélange de diverses molécules comme l'octane. Certaines d'entre elles (tel l'octane ordinaire) sont des chaînes carbonées linéaires. L'iso-octane (exemple d’hydrocarbure à chaîne ramifiée) présente des embranchements et est considéré comme un des meilleurs carburants dans la mesure où il brûle uniformément. Contrairement aux hydrocarbures à chaîne linéaire qui s’enflamment en explosant à l’intérieur des moteurs, les hydrocarbures à chaîne ramifiée brûlent doucement en chauffant le gaz dans le cylindre et exercent ainsi une pression constante sur le piston. L’aptitude à brûler doucement est « l’indice d'octane » du carburant : 100 pour l’iso-octane.

L’heptane (7 atomes de carbone) ne fait que détoner : indice d’octane = 0. Un carburant d’indice 95 contient l'équivalent de 95 % d'iso-octane et de 5 % d'heptane. Il faut toutefois signaler que l'indice d'octane se réfère à une échelle purement comparative, prenant ses repères de 0 et 100 respectivement sur l'heptane et l'iso-octane. Des carburants réels peuvent avoir un indice d'octane supérieur à 100.

L'isooctane est utilisé comme solvant pour certaines analyses en spectrophotométrie, en particulier pour l'extinction spécifique à 232 et 270 nm dans les huiles alimentaires. Il peut aussi être utilisé comme solvant pour réaliser des extractions liquide-liquide, par exemple pour le mercure dans des échantillons environnementaux.