Itraconazole

L'itraconazole (R51211) est un antimycosique qui est efficace sur pratiquement toutes les familles de champignons.

Itraconazole
Identification
Nom UICPA	(2R,4S)-rel-1-(butan-2-yl)-4-{4-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2- (1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan- 4-yl]methoxy}phenyl)piperazin-1-yl]phényl}-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one
Synonymes	Sporanox
No CAS	84625-61-6
No ECHA	100.123.596
Code ATC	J02AC02
DrugBank	DB01167
PubChem	55283
SMILES	O=C1N(/N=C\N1c2ccc(cc2)N7CCN(c6ccc(OC[C@@H]3O[C@](OC3)(c4ccc(Cl)cc4Cl)Cn5ncnc5)cc6)CC7)C(C)CC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3/t25?,31-,35-/m0/s1 InChIKey : VHVPQPYKVGDNFY-ZPGVKDDIBW Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3/t25?,31-,35-/m0/s1 Std. InChIKey : VHVPQPYKVGDNFY-ZPGVKDDISA-N
Propriétés chimiques
Formule	C35H38Cl2N8O4  [Isomères]
Masse molaire	705,633 ± 0,037 g/mol C 59,57 %, H 5,43 %, Cl 10,05 %, N 15,88 %, O 9,07 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En France, l'itraconazole est utilisé pour les mycoses superficielles en particulier les kératites et les dermatophyties cutanées ; les infections systémiques comme l'aspergillose, et les mycoses exotiques comme la chormocytose et l'histoplasmose.

Synthèse

La synthèse de l'itraconazole démarre à partir de la 2,4-dichloroacétophénone.