Jervine
composé chimique
La jervine est un alcaloïde stéroïde issu de plantes du genre Veratrum (vératres). Semblable à la cyclopamine, il s'agit d'une substance tératogène qui provoque des malformations congénitales graves chez les fœtus lorsqu'elle est consommée par des animaux lors de certaines phases de la gestation, pouvant provoquer des cas de cyclopie et d'holoproencéphalie.
| Jervine | |||
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| Structure de la jervine | |||
| Identification | |||
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| Synonymes |
11-cétocyclopamine |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.006.745 | ||
| No CE | 207-417-9 | ||
| No RTECS | WG9700000 | ||
| PubChem | 10098 | ||
| ChEBI | 186779 | ||
| SMILES | C[C@@H]1CN[C@@H]2[C@@H](C1)O[C@]3(CC[C@H]4[C@@H]5CC=C6C[C@@H](O)CC[C@]6(C)[C@H]5C(=O)C4=C3C)[C@@H]2C , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C27H39NO3/c1-14-11-21-24(28-13-14)16(3)27(31-21)10-8-19-20-6-5-17-12-18(29)7-9-26(17,4)23(20)25(30)22(19)15(27)2/h5,14,16,18-21,23-24,28-29H,6-13H2,1-4H3/t14-,16+,18-,19-,20-,21+,23+,24-,26-,27-/m0/s1 Std. InChIKey : CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZSA-N |
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| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C27H39NO3 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 425,603 5 ± 0,025 4 g/mol C 76,2 %, H 9,24 %, N 3,29 %, O 11,28 %, |
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| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
 Danger H301 : Toxique en cas d'ingestion P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. |
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| Transport[2] | |||
Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette :  6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Elle agit par inhibition de la voie de signalisation Hedgehog (Hh)[3].
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 Erreur de référence : Balise
<ref>incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées "sa" - ↑ (en) James K. Chen, Jussi Taipale, Michael K. Cooper et Philip A. Beachy, « Inhibition of Hedgehog signaling by direct binding of cyclopamine to Smoothened », Genes & Development, vol. 16, , p. 2743-2748 (PMID 12414725, PMCID 187469, DOI 10.1101/gad.1025302, lire en ligne)
