Josamycine
composé chimique
La josamycine est un antibiotique macrolide tiré de Streptomyces narbonensis (en). C'est un antibiotique à spectre large.
| Josamycine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3-méthylbutanoate de (2S,3S,4R,6S) -6- {[(2R,3S,4R,5R,6S) -6- {[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R) -4- (acétyloxy)-10-hydroxy-5-méthoxy-9, 16-diméthyl-2-oxo-7-(2-oxoéthyl)-1-oxacyclohexadéca-11, 13-dién-6-yl]oxy}-4-(diméthylamino)-5-hydroxy-2-méthyloxan-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-diméthyloxan-3-yle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.037.140 |
| No CE | 240-871-6 |
| Code ATC | J01 |
| DrugBank | DB01321 |
| PubChem | 5282165 |
| SMILES | CC1CC=CC=CC(C(CC(C(C(C(CC(=O)O1)OC(=O)C)OC)OC2C(C(C(C(O2)C)OC3CC(C(C(O3)C)OC(=O)CC(C)C)(C)O)N(C)C)O)CC=O)C)O , |
| InChI | InChI : InChI=1/C42H69NO15/c1-23(2)19-32(47)56-40-27(6)53-34(22-42(40,8)50)57-37-26(5)54-41(36(49)35(37)43(9)10)58-38-29(17-18-44)20-24(3)30(46)16-14-12-13-15-25(4)52-33(48)21-31(39(38)51-11)55-28(7)45/h12-14,16,18,23-27,29-31,34-41,46,49-50H,15,17,19-22H2,1-11H3/b13-12+,16-14+/t24-,25-,26-,27+,29+,30+,31-,34+,35-,36-,37-,38+,39+,40+,41+,42-/m1/s1 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C42H69NO15 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 827,995 ± 0,043 1 g/mol C 60,92 %, H 8,4 %, N 1,69 %, O 28,98 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 131,5 °C |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 780 mg·kg-1 souris i.p. 385 mg·kg-1 souris i.v. 6 400 mg·kg-1 souris oral >3 gm·kg-1 souris s.c. |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Antibiotique |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Fiche
modifier| Josamycine et ses sels (propionate) | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
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| Classe | Antibiotique |
| Identification | |
| No CAS | 16846-24-5 |
| No ECHA | 100.037.140 |
| Code ATC | J01FA07 |
| DrugBank | DB01321 |
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Fabrication
modifierCette molécule était synthétisée ou produite à partir de souches de Streptomyces narbonensis (en) var. josamyceticus var. nova
Dénominations des produits commercialisés
modifier- Europe : Josalid, Josacine, Iosalide, Josamina.
- Russie : Wilprafen (Вильпрафен).
- Japon : Josamy.
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
