Kahwéol
Le kahwéol (de l'arabe قهوة "qahwa", signifiant café) est un composé organique diterpénoïde naturellement présent dans le café Arabica. Le kahweol appartient au groupe des naphtofuranes, qui composés à la fois de naphtalène et de furane[3]. C'est un cristal incolore à température ambiante qui s'oxyde facilement et jaunit en quelques heures[4]. Il a été isolé pour la première fois en 1932[4].
| Kahwéol | |
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| structure du kahwéol | |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
kahwéol, 1,2-déshydrocafestol |
| No CAS | |
| PubChem | 114778 |
| SMILES | C[C@@]5(O)C[C@@]43[C@H]([C@@]2(/C=C\c1occc1[C@H]2CC3)C)CC[C@@H]5C4 , |
| InChI | InChI : InChI=1S/C20H26O3/c1-18-7-5-16-14(6-9-23-16)15(18)4-8-19-10-13(2-3-17(18)19)20(22,11-19)12-21/h5-7,9,13,15,17,21-22H,2-4,8,10-12H2,1H3/t13-,15-,17+,18-,19+,20+/m1/s1 InChIKey : JEKMKNDURXDJAD-HWUKTEKMSA-N |
| Apparence | baguettes critallines[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H26O3 |
| Masse molaire[2] | 314,418 6 ± 0,018 7 g/mol C 76,4 %, H 8,33 %, O 15,27 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 88-90 °C[1] |
| Solubilité | soluble in acétone[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le processus de fabrication du café a une incidence sur le fait que ces composés restent dans le café après avoir été brassés (comme pour un expresso) ou s'ils sont éliminés (comme après filtration).[réf. nécessaire]
Les diterpènes du café, l'acétate de kahwéol et le cafestol inhibent de manière synergique la prolifération et la migration des cellules cancéreuses de la prostate. Des scientifiques japonais ont étudié les effets de deux composés présents dans le café, l'acétate de kahwéol et le cafestol , sur les cellules cancéreuses de la prostate et chez les animaux, où ils ont pu inhiber la croissance de cellules résistantes aux médicaments anticancéreux tels que le cabazitaxel[5].
Références
modifier- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Kahweol » (voir la liste des auteurs).
- 1 2 3 National Toxicology Program (NTP): Cafestol (CASRN 469-83-0) and Kahweol (CASRN 6894-43-5) – Review of Toxicological Literature. (PDF; 890 ko), octobre 1999.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « Human Metabolome Database: Showing metabocard for Kahweol (HMDB0035602) » [archive du ], sur hmdb.ca (consulté le )
- 1 2 R. O. Bengis et R. J. Anderson, « THE CHEMISTRY OF THE COFFEE-BEAN: I. CONCERNING THE UNSAPONIFIABLE MATTER OF THE COFFEE-BEAN OIL. PREPARATION AND PROPERTIES OF KAHWEOL », Journal of Biological Chemistry, vol. 97, no 1, , p. 99–113 (ISSN 0021-9258, DOI 10.1016/S0021-9258(18)76225-X, lire en ligne, consulté le )
- ↑ (en) Hiroaki Iwamoto, Kouji Izumi, Ariunbold Natsagdorj et Renato Naito, « Coffee diterpenes kahweol acetate and cafestol synergistically inhibit the proliferation and migration of prostate cancer cells », The Prostate, vol. 79, no 5, , p. 468–479 (ISSN 1097-0045, DOI 10.1002/pros.23753, lire en ligne, consulté le )
