L-Selectride
Le L-selectride est un nom de marque déposée de la société Sigma-Aldrich désignant le tri-sec-butylborohydrure de lithium, généralement en solution molaire dans du tétrahydrofurane (THF)[3] ; le nom de marque est d'usage bien plus répandu que le nom systématique, et n'est pas traduit dans la littérature francophone. Le « L » de cette dénomination se réfère au lithium, pour le différencier par exemple du K-selectride et du N-selectride, respectivement à base de potassium[4] et de sodium[5]. Il s'agit d'un réducteur organoboré à encombrement stérique et donc sélectif pour les cétones[6], comme cela est illustré par la synthèse de la strychnine[7] :
| L-Selectride | |||
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| Structure du L-selectride. | |||
| Identification | |||
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| Synonymes |
solution de tri-sec-butylborohydrure de lithium |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.049.166 | ||
| No CE | 254-101-1 | ||
| PubChem | 3611392 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C12H28BLi |
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| Masse molaire[1] | 190,103 ± 0,021 g/mol C 75,82 %, H 14,85 %, B 5,69 %, Li 3,65 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| Masse volumique | 0,89 g·cm-3[2] | ||
| Point d’éclair | −17 °C[2] | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
    Danger |
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| Transport | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La réduction est généralement réalisée à basse température (−78 °C) mais il peut arriver qu'une température plus élevée améliore la stéréosélectivité de la réaction, voire inverse sa sélectivité[8] :
-
Stéréospécificité axiale ou équatoriale selon la température.
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Fiche du composé Lithium tri-sec-butylborohydride, 1.0M solution in THF, packaged under Argon in resealable ChemSeal bottles », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- Fiche Sigma-Aldrich du composé L-Selectride® solution 1.0 M in THF, consultée le 19 décembre 2020.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé K-Selectride® solution 1.0 M potassium tri-sec-butylborohydride in THF, consultée le 19 décembre 2020.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé N-Selectride® 1.0 M in THF, consultée le 19 décembre 2020.
- (en) Jerry March, Advanced Organic Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 1985. (ISBN 0-471-88841-9)
- (en) Steven D. Knight, Larry E. Overman et Garry Pairaudeau, « Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. 26. Enantioselective total synthesis of (-)-strychnine », Journal of the American Chemical Society, vol. 115, no 20, , p. 9293-9294 (DOI 10.1021/ja00073a057, lire en ligne)
- (en) Kai Oesterreich et Dietrich Spitzner, « Short total synthesis of the spiro[4.5]decane sesquiterpene (−)-gleenol », Tetrahedron, vol. 58, no 21, , p. 4331-4334 (DOI 10.1016/S0040-4020(02)00336-8, lire en ligne)
