Lapachol
composé chimique
Le lapachol est un composé organique naturellement présent dans l'arbre lapacho[5], d'où il tire d'ailleurs son nom. Chimiquement, c'est un dérivé de la naphtoquinone, proche de la vitamine K.
| Lapachol | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-hydroxy-3-(3-méthylbut-2-ényl)naphtaléne-1,2-dione |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.421 |
| No CE | 201-563-7 |
| PubChem | 3884 |
| SMILES | CC(=CCC1=C(C2=CC=CC=C2C(=O)C1=O)O)C , |
| InChI | InChI : InChI=1/C15H14O3/c1-9(2)7-8-12-13(16)10-5-3-4-6-11(10)14(17)15(12)18/h3-7,18H,8H2,1-2H3 InChIKey : CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYAS Std. InChI : InChI=1S/C15H14O3/c1-9(2)7-8-12-13(16)10-5-3-4-6-11(10)14(17)15(12)18/h3-7,18H,8H2,1-2H3 Std. InChIKey : CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYSA-N |
| Apparence | cristaux jaunes |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H14O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 242,269 9 ± 0,013 9 g/mol C 74,36 %, H 5,82 %, O 19,81 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 139,5 °C[2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 487 mg·kg-1 (souris, oral)[3] 400 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] |
| LogP | 3,130[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Certains l'ont étudié comme possible traitement de certains types de cancers, mais il a été trouvé que son potentiel dans ce domaine est faible, dû aux effets secondaires qu'engendre sa toxicité[6],[7],[8],[9].
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 (en) « Lapachol », sur ChemIDplus, consulté le 30 avril 2011
- ↑ Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 17, Pg. 1, 1970. PMID
- ↑ Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 26, Pg. 570, 1983.
- ↑ Record, Samuel J., Lapachol, Tropical Woods (1925), 1 7-9.
- ↑ (en) Felício AC, Chang CV, Brandão MA, Peters VM, Guerra Mde O, « Fetal growth in rats treated with lapachol », Contraception, vol. 66, no 4, , p. 289–93 (PMID 12413627, DOI 10.1016/S0010-7824(02)00356-6)
- ↑ Oral toxicology studies with lapachol. Morrison, Robert K.; Brown, Donald Emerson; Oleson, Jerome J.; Cooney, David A. Toxicology and Applied Pharmacology (1970), 17(1), 1-11.
- ↑ (en) Guerra Mde O, Mazoni AS, Brandão MA, Peters VM, « Toxicology of Lapachol in rats: embryolethality », Brazilian journal of biology = Revista brasleira de biologia, vol. 61, no 1, , p. 171–4 (PMID 11340475)
- ↑ (en) de Cássia da Silveira E Sá R, de Oliveira Guerra M, « Reproductive toxicity of lapachol in adult male Wistar rats submitted to short-term treatment », Phytotherapy research : PTR, vol. 21, no 7, , p. 658–62 (PMID 17421057, DOI 10.1002/ptr.2141)
