Lipoamide

	Lipoamide
Identification
Nom UICPA	5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
Synonymes	amide 6,8-dithiooctanoïque; 5-(1,2-dithiolanne-3-yl)valéramide; thioctamide; vitamine N
No CAS	940-69-2
No CE	213-375-2
PubChem	863
ChEBI	17460
SMILES	C1[C@@H](SSC1)CCCCC(N)=O ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1S/C8H15NOS2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H2,9,10) ;
Propriétés chimiques
Formule	C8H15NOS2 [Isomères];
Masse molaire	205,341 ± 0,018 g/mol ; C 46,79 %, H 7,36 %, N 6,82 %, O 7,79 %, S 31,23 %,
Écotoxicologie
DL50	620 mg·kg-1 (souris, oral) ; 3 500 mg·kg-1 (souris, s.c.) ; 310 mg·kg-1 (souris, i.p.)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Cet article est une ébauche concernant les composés organiques.

Le lipoamide est le nom trivial du 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide qui contient un cycle dithiolane. C'est la forme fonctionnelle de l'acide lipoïque où la fonction carboxyle est liée à une protéine (ou un acide aminé) par une liaison amide.

Le lipoamide forme une liaison thioester avec l'acétaldéhyde (pyruvate après décarboxylation) par la réduction de sa liaison disulfure. Le lipoamide est par la suite remplacé par le CoA, pour former l'acétyl-CoA.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
1 2 3 Drugs in Japan Vol. 6, Pg. 454, 1982