Enregistré pendant la tournée américaine 77-78 à l'exception des deux derniers titres datant de la tournée 73, ce disque était avant tout destiné à couper l'herbe sous les pieds des nombreux bootleggers. À cette époque, Aerosmith était, en effet, sur le podium des groupes les plus piratés, côtoyant les Rolling Stones et Led Zeppelin. Une floppée de vinyles verront le jour, pas toujours du plus grand intérêt, ni de la meilleure qualité, les conditions d'enregistrement de tels disques étant plutôt artisanales. D'où le côté volontairement salopé de la pochette, avec ses ronds de café. Live! Bootleg ne fut pratiquement pas retouché en studio, donnant au son un aspect « sale », mais offrant un excellent témoignage de l'énergie et de la sauvagerie déployées par le groupe sur scène. Les improvisations musicales encore fréquentes à cette période contrastent avec les concerts formatés récents des Bostoniens, aux chansons bien calibrées que l'on peut écouter à partir des deux Classics Live des années 80.
L'aspect "Bootleg" est clairement présent sur la face quatre du double album avec deux titres enregistrés le au Paul Mall's, un club de jazz de Boston. Ces deux titres,I Ain't Got You une reprise de Calvin T. Carter popularisé en Europe par Les Yardbirds et Mother Popcorn une reprise d'une chanson de James Brown, furent à l'époque diffusés en simulcast sur, WBCN FM, une radio de Boston. Mais d'autres titres sont issus d'enregistrements rares, Last Child provient d'un concert que le groupe donna sous le nom de DR.J. Joned and the Interns dans une petite salle (moins de mille place) de Boston ou la reprise des Beatles, Come Together qui fut enregistrée en direct live dans le local de répétition du groupe, The Wherehouse à Waltham.
Chip Away the Stone était un titre inédit jusqu'alors, il fut composé par Richard Supa un ami et collaborateur occasionnel du groupe. Ce titre, sorti en , est l'unique single de promotion de l'album, il se classa à la 77e place du Billboard Hot 100.