Lufénurone

La lufénurone (DCI) est un composé qui appartient à la famille des benzoylurées. La substance active lufénurone du médicament vétérinaire appartient au groupe des inhibiteurs du développement des insectes (IDI). Elle inhibe la synthèse de la chitine et est utilisée pour détruire les larves d'insectes et certains champignons.

Lufénurone
Structure de la lufénurone.
Identification
Nom UICPA	N-{[2,5-dichloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)phényl]carbamoyl}-2,6-difluorobenzamide
Synonymes	lufénuron, fluphénacur, Program, Sentinel
No CAS	103055-07-8
No ECHA	100.101.025
No CE	410-690-9
Code ATC	« QP53BC01 »
PubChem	71777
ChEBI	39384
SMILES	C1=CC(=C(C(=C1)F)C(=O)NC(=O)NC2=CC(=C(C=C2Cl)OC(C(C(F)(F)F)F)(F)F)Cl)F PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H8Cl2F8N2O3/c18-6-5-11(32-17(26,27)14(22)16(23,24)25)7(19)4-10(6)28-15(31)29-13(30)12-8(20)2-1-3-9(12)21/h1-5,14H,(H2,28,29,30,31) Std. InChIKey : PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide incolore cristallisé
Propriétés chimiques
Formule	C17H8Cl2F8N2O3  [Isomères]
Masse molaire	511,15 ± 0,019 g/mol C 39,95 %, H 1,58 %, Cl 13,87 %, F 29,73 %, N 5,48 %, O 9,39 %,
Précautions
SGH
Attention H317, H410, P273, P280 et P501 H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport
90    3077    Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Inhibiteurs de la synthèse de la chitine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Présentation

En médecine vétérinaire, elle est utilisée essentiellement contre les puces chez le chien et le chat, et, en association avec d'autres molécules, comme antiparasitaire à large spectre. Elle s'est également avérée être efficace contre les dermatophytes. Elle se présente sous la forme d'un solide incolore cristallisé très lipophile possédant un centre stéréogène, mais c'est le racémique qui est utilisé dans les formulations commerciales. Il en existe quatre formes distinctes :

• une forme A, thermodynamiquement stable, qui fond à 175 °C avec une enthalpie de fusion de 33,3 kJ/mol ;
• une forme B, résultant de la recristallisation du liquide ;
• une forme C, qui fond à 147 °C avec une enthalpie de fusion de 22,3 kJ/mol, résultant d'une transition de phase de 66 à 92 °C à partir de la forme B et pouvant également être obtenue par précipitation à partir d'une solution d'éthanol ou le dichlorométhane et recristallisation du matériau amorphe ;
• une forme D dérivée de la forme A à 94 °C.

Ce composé est insoluble dans l'eau mais soluble dans le méthanol, le dichlorométhane, le toluène et les xylènes. Il est rapidement absorbé par administration orale ou injection intraveineuse et se fixe dans les tissus adipeux. Il est ensuite progressivement libéré dans le sang et est peu métabolisé avant d'être éliminé dans les matières fécales. Il agit en étant absorbé par les puces femelles en même temps que le sang de leur hôte, et se retrouve dans les œufs et les larves, où il bloque la synthèse de la chitine, et donc le développement de la puce.

Contre-indications

L'excipient polyvinylpyrrolidone (povidone) du médicament Program (Novartis) provoque chez le chien une puissante libération d'histamine qui peut entraîner une réaction grave.