Lévobupivacaïne
composé chimique
La lévobupivacaïne est un anesthésique local de la famille des amino-amides commercialisé sous le nom de Chirocaïne. Elle est l'énantiomère lévogyre de la bupivacaïne. De puissance comparable à cette dernière, elle semble associée à un risque diminué de toxicité cardiaque.
| Lévobupivacaïne | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2S)-1-butyl-N-(2,6-diméthylphényl)pipéridine-2-carboxamide |
| No CAS | |
| Code ATC | N01 |
| PubChem | 92253 |
| SMILES | Cc2cccc(C)c2NC(=O)[C@@H]1CCCCN1CCCC , |
| InChI | InChI : InChI=1/C18H28N2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21)/t16-/m0/s1 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H28N2O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 288,427 7 ± 0,017 1 g/mol C 74,96 %, H 9,78 %, N 9,71 %, O 5,55 %, |
| pKa | 8,1 |
| Données pharmacocinétiques | |
| Liaison protéique | > 97% |
| Métabolisme | Hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 2 à 2.6 heures |
| Excrétion | |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Anesthésique local |
| Voie d’administration | Infiltration Injection péridurale Injection intrathécale |
| Précautions | Voie intraveineuse contre-indiquée |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Liens externes
modifier- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Lévobupivacaïne
- Page spécifique sur Le Vidal.fr
