La méconine est un composé organique de la catégorie des lactones. Fréquemment associé aux opiacés (d'où son nom, issu du grec Μήϰων, pavot[5]), c'est néanmoins un métabolite de la noscapine[6], pas de l'héroïne pure. Sa détection a été suggérée comme moyen de distinguer l'usage légal et illégal de l'héroïne, puisque la noscapine est absente de l'héroïne de qualité pharmaceutique[7].

Méconine
Image illustrative de l’article Méconine
Identification
Nom UICPA 6,7-Diméthoxy-2-benzofuran-1(3H)-one[1]
Synonymes

opianyl

No CAS 569-31-3[1]
No CE 209-311-8[2]
PubChem 68437
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H10NO4
Masse molaire[3] 194,184 ± 0,009 9 g/mol
C 61,85 %, H 5,19 %, N 0 %, O 32,96 %,
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315 et H319[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle n'a pas d'effet psychoactif connu.

Elle a été découverte et étudiée par le pharmacien français Jean-Pierre Couerbe, qui publie en 1832 « Histoire chimique de la méconine ». La substance y est présentée en ces termes[8] :

« Cette substance, reconnue pour la première fois dans l’opium par l’auteur du mémoire, est blanche, inodore, peu sapide au premier instant, puis sensiblement âcre ; elle est soluble dans l’eau, l’alcool et l’éther, et se cristallise également bien dans ces trois liquides. Les cristaux sont des prismes à six pans dont les deux faces parallèles sont les plus larges, et dont le sommet est formé par un angle dièdre. »

Références

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  1. a et b (en) PubChem, « Meconin », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le )
  2. « Meconin | C10H10O4 », sur www.chemspider.com (consulté le )
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) « Meconin (CAS 569-31-3) », sur www.caymanchem.com (consulté le )
  5. Le Littré (lire en ligne)
  6. Stephen R. Morley, A. Robert W. Forrest et John H. Galloway, « Validation of meconin as a marker for illicit opiate use », Journal of Analytical Toxicology, vol. 31, no 2,‎ , p. 105–108 (ISSN 0146-4760, PMID 17536746, DOI 10.1093/jat/31.2.105, lire en ligne, consulté le )
  7. Joseph T. Jones, Mary Jones, Brian Jones et Kristin Sulaiman, « Detection of Codeine, Morphine, 6-Monoacetylmorphine, and Meconin in Human Umbilical Cord Tissue: Method Validation and Evidence of In Utero Heroin Exposure », Therapeutic Drug Monitoring, vol. 37, no 1,‎ , p. 45–52 (ISSN 0163-4356, PMID 24901495, PMCID 4297219, DOI 10.1097/FTD.0000000000000104, lire en ligne, consulté le )
  8. Roulin, « Revue scientifique du troisième trimestre 1832 », période initiale,‎ , p. 334–362 (lire en ligne, consulté le )

Voir aussi

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