Méconine
La méconine est un composé organique de la catégorie des lactones. Fréquemment associé aux opiacés (d'où son nom, issu du grec Μήϰων, pavot[5]), c'est néanmoins un métabolite de la noscapine[6], pas de l'héroïne pure. Sa détection a été suggérée comme moyen de distinguer l'usage légal et illégal de l'héroïne, puisque la noscapine est absente de l'héroïne de qualité pharmaceutique[7].
Méconine | |
Identification | |
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Nom UICPA | 6,7-Diméthoxy-2-benzofuran-1(3H)-one[1] |
Synonymes |
opianyl |
No CAS | [1] |
No CE | 209-311-8[2] |
PubChem | 68437 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H10NO4 |
Masse molaire[3] | 194,184 ± 0,009 9 g/mol C 61,85 %, H 5,19 %, N 0 %, O 32,96 %, |
Précautions | |
SGH | |
H315 et H319 [4] |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Elle n'a pas d'effet psychoactif connu.
Elle a été découverte et étudiée par le pharmacien français Jean-Pierre Couerbe, qui publie en 1832 « Histoire chimique de la méconine ». La substance y est présentée en ces termes[8] :
« Cette substance, reconnue pour la première fois dans l’opium par l’auteur du mémoire, est blanche, inodore, peu sapide au premier instant, puis sensiblement âcre ; elle est soluble dans l’eau, l’alcool et l’éther, et se cristallise également bien dans ces trois liquides. Les cristaux sont des prismes à six pans dont les deux faces parallèles sont les plus larges, et dont le sommet est formé par un angle dièdre. »
Références
modifier- (en) PubChem, « Meconin », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le )
- « Meconin | C10H10O4 », sur www.chemspider.com (consulté le )
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Meconin (CAS 569-31-3) », sur www.caymanchem.com (consulté le )
- Le Littré (lire en ligne)
- Stephen R. Morley, A. Robert W. Forrest et John H. Galloway, « Validation of meconin as a marker for illicit opiate use », Journal of Analytical Toxicology, vol. 31, no 2, , p. 105–108 (ISSN 0146-4760, PMID 17536746, DOI 10.1093/jat/31.2.105, lire en ligne, consulté le )
- Joseph T. Jones, Mary Jones, Brian Jones et Kristin Sulaiman, « Detection of Codeine, Morphine, 6-Monoacetylmorphine, and Meconin in Human Umbilical Cord Tissue: Method Validation and Evidence of In Utero Heroin Exposure », Therapeutic Drug Monitoring, vol. 37, no 1, , p. 45–52 (ISSN 0163-4356, PMID 24901495, PMCID 4297219, DOI 10.1097/FTD.0000000000000104, lire en ligne, consulté le )
- Roulin, « Revue scientifique du troisième trimestre 1832 », période initiale, , p. 334–362 (lire en ligne, consulté le )