Mépivacaïne
composé chimique
La mépivacaïne est un anesthésique local de la famille des amino-amides, commercialisé sous le nom de Carbocaïne.
| Mépivacaïne | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (R,S)-N-(2,6-diméthylphényl)-1-méthyl-pipéridine-2-carboxamide |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.313 |
| Code ATC | N01 |
| PubChem | 4062 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H22N2O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 246,348 ± 0,014 2 g/mol C 73,13 %, H 9 %, N 11,37 %, O 6,49 %, |
| pKa | 7,6 |
| Données pharmacocinétiques | |
| Métabolisme | Hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 1,9 heure |
| Excrétion |
Rénale (5 %) |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Anesthésique local |
| Voie d’administration | Infiltration |
| Précautions | Voie intraveineuse contre-indiquée |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Commercialisée dans les années 1960, la mépivacaïne est un anesthésique local peu coûteux et de puissance intermédiaire (comparable à celle de la lidocaïne). On l'utilise en infiltrations pour les anesthésies locales et loco-régionales. Sa durée d'action, de 2 à 3 heures, est supérieure à celle de la lidocaïne.
Chimie
modifierLa mépivacaïne est une molécule chirale car elle possède un atome de carbone asymétrique, le C2 de la pipéridine qui porte le groupe carbonyle. Elle se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomères :
- R-mépivacaïne
- S-mépivacaïne
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
